di-tert-butyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-4-[4-(pyren-1-yl)butyrylamino]heptanedioate | 950697-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: di-tert-butyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-4-[4-(pyren-1-yl)butyrylamino]heptanedioate
• 英文别名: Ditert-butyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-(4-pyren-1-ylbutanoylamino)heptanedioate
• CAS: 950697-80-0
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₇
• 分子量: 685.901
• InChiKey: GPDAEGJSLIXIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-4-[4-(pyren-1-yl)butyrylamino]heptanedioate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]-4-{[4-(pyren-1-yl)butyryl]amino}heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  两亲芘官能化树突：合成和分子间相互作用

  摘要：

  报道了通过芘丁酸与第一代和第二代 Newkome 型氨基树突的 DCC 偶联合成的新型功能性两亲物 4 和 7 的合成。游离的两亲性三羧酸 4 的晶体结构表现出所有可能的氢键位点以及 π 堆积相互作用的有效和协同使用。相比之下，在叔丁基保护的前体分子 3 的单晶结构中没有观察到面对面的 π 堆积。 根据 DOSY-NMR 光谱测定，第二代两亲物 7 在水溶液中形成小胶束直径约 4 nm 的溶液。吸收和荧光光谱研究表明，两亲物 7 能够促进非极性苝染料 8 转移到水相中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700127
• 作为产物：
  描述：

  1-芘丁酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 di-tert-butyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-4-[4-(pyren-1-yl)butyrylamino]heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  用单个芘标签功能化的树枝状大分子：合成、光物理学和荧光猝灭

  摘要：

  我们使用了多种分子（即硝基甲烷、丙烯酰胺、N,N'-二甲基苯胺和碘甲烷）和离子（碘化物和铜离子）猝灭剂来评估单个芘基残基的相对结构渗透性。一系列不对称聚（酰氨基）树枝状大分子中的叔胺，在其外围具有羧酸盐部分。从这些淬火实验中，链段密度和芘可及性被探测为树枝状大分子生成数（Pn，n = 1、2 或 3）的函数，从而深入了解尺寸和静电在此过程中的作用。除了 Cu2+ 对树枝状大分子的猝灭外，我们观察到所有猝灭剂对 Pn 荧光猝灭的经典 Stern-Volmer 行为。恢复的 Stern-Volmer 猝灭常数 (KSV) 和双分子猝灭率 (kq) 通常随着 n 的增加而降低。这一结果可以通过生长的树枝状聚合物网络阻断芘残基来解释。下降尤其显着......

  DOI：

  10.1021/jp020862h

文献信息

• Amphiphilic Pyrene-Functionalized Dendrons: Synthesis and Intermolecular Interactions
  作者：Alexander Ebel、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200700127

  日期：2007.7

  The synthesis of new functional amphiphiles 4 and 7 synthesized by DCC coupling of pyrenebutyric acid with first- and second-generation Newkome-type aminodendrons is reported. The crystal structure of the free amphiphilic tricarboxylic acid 4 exhibits efficient and cooperative usage of all possible hydrogen-bonding sites as well as π-stacking interactions. In contrast, no face-to-face π-stacking is

  报道了通过芘丁酸与第一代和第二代 Newkome 型氨基树突的 DCC 偶联合成的新型功能性两亲物 4 和 7 的合成。游离的两亲性三羧酸 4 的晶体结构表现出所有可能的氢键位点以及 π 堆积相互作用的有效和协同使用。相比之下，在叔丁基保护的前体分子 3 的单晶结构中没有观察到面对面的 π 堆积。 根据 DOSY-NMR 光谱测定，第二代两亲物 7 在水溶液中形成小胶束直径约 4 nm 的溶液。吸收和荧光光谱研究表明，两亲物 7 能够促进非极性苝染料 8 转移到水相中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Dendrimers Functionalized with a Single Pyrene Label:  Synthesis, Photophysics, and Fluorescence Quenching
  作者：Claudia M. Cardona、Tom Wilkes、Winston Ong、Angel E. Kaifer、Tracy Donovan McCarley、Siddarth Pandey、Gary A. Baker、Maureen N. Kane、Sheila N. Baker、Frank V. Bright

  DOI：10.1021/jp020862h

  日期：2002.8.1

  providing insight into the roles of size and electrostatics in this process. With the exception of dendrimer quenching by Cu2+, we observe classic Stern−Volmer behavior for Pn fluorescence quenching by all quenching agents. The recovered Stern−Volmer quenching constants (KSV) and bimolecular quenching rates (kq) generally decrease as n increases. This result is explained by a blocking of the pyrenyl residue

  我们使用了多种分子（即硝基甲烷、丙烯酰胺、N,N'-二甲基苯胺和碘甲烷）和离子（碘化物和铜离子）猝灭剂来评估单个芘基残基的相对结构渗透性。一系列不对称聚（酰氨基）树枝状大分子中的叔胺，在其外围具有羧酸盐部分。从这些淬火实验中，链段密度和芘可及性被探测为树枝状大分子生成数（Pn，n = 1、2 或 3）的函数，从而深入了解尺寸和静电在此过程中的作用。除了 Cu2+ 对树枝状大分子的猝灭外，我们观察到所有猝灭剂对 Pn 荧光猝灭的经典 Stern-Volmer 行为。恢复的 Stern-Volmer 猝灭常数 (KSV) 和双分子猝灭率 (kq) 通常随着 n 的增加而降低。这一结果可以通过生长的树枝状聚合物网络阻断芘残基来解释。下降尤其显着......