ethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-3-phenylamino-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 223802-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-3-phenylamino-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-anilino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate；ethyl 3-anilino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 223802-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₆
• 分子量: 370.321
• InChiKey: LEISLCMLTXCVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-3-phenylamino-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-(5-nitropyridin-2-ylamino)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-catalysed Rearrangements of 5-Oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/rev-99-524
• 作为产物：
  描述：

  phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-3-phenylamino-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0

文献信息

• Base-catalysed Rearrangements of 5-Oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Craig M. Williams

  DOI：10.3987/rev-99-524

  日期：——
• Khalafy, Jabbar; Prager, Rolf H.; Smith, Jason A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 2, p. 518 - 536
  作者：Khalafy, Jabbar、Prager, Rolf H.、Smith, Jason A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones as sources of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：David Jeffery、Rolf H Prager、David Turner、Monica Dreimanis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01348-0

  日期：2002.12

  2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones undergo solvolysis to form 1,3-dipoles that undergo intramolecular cyclisation to form either imidazopyridines or indoles. The mode of cyclisation is controlled by the electronegativity of the aryl substituents.

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。