methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1431370-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]D-Araf(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1431370-37-4
• 化学式: C₅₄H₄₆O₁₆
• 分子量: 950.95
• InChiKey: IHQOZYBCQUVADS-IUGPHXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过无金属活化将糖基乙烯基碳酸酯作为糖基供体

  摘要：

  糖缀合物的合成采用糖基化反应，其中涉及分别称为糖基供体和苷元的亲电子试剂和亲核试剂。糖基供体通常在异头碳上含有离去基团，其在与活化剂反应后产生高反应性亲电子物质，报告为氧碳鎓离子接触对，然后将被糖苷配基攻击。因此，识别正确的糖基供体和激活方案对于合成所有糖缀合物至关重要。最近发现的 [Au]/[Ag] 催化的乙炔基环己基糖基碳酸酯的活化是一种用于合成糖苷、寡糖和糖缀合物的通用方法。在这项工作中，确定稳定的糖基乙烯基碳酸酯在亚化学计量的 TfOH 存在下发生糖苷化。该反应速度快，适用于同时含有 C2-醚和 C2-酯的供体。用 C2-醚定位的供体产生对 1,2- 具有更高选择性的异头混合物顺式糖苷，而具有 C2-酯的那些产生 1,2-反式选择性糖苷。该方法的多功能性通过使用超过 25 种底物进行糖基化来证明。此外，通过成功合成结核分枝杆菌细胞壁的支链五阿拉伯呋喃糖苷部分，证明了糖基乙烯基碳酸酯供体的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02427

文献信息

• Activation of glycosyl methylpropiolates by TfOH
  作者：Gulab Walke、Niteshlal Kasdekar、Soumyaranjan Pati、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109106

  日期：2024.5

  Activation of glycosyl methylpropiolates by TfOH was investigated. Armed and superarmed glycosyl donors can be activated by use of 0.2 equivalent TfOH whereas 1.0 equivalent of TfOH was required for the activation of the disarmed glycosyl donors. All the glycosidations gave very good yields. The method is suitable for synthesis of glycosides and disaccharides and it may result in the hydrolysis of

  研究了 TfOH 对糖基甲基丙炔酸酯的活化作用。武装和超武装糖基供体可以通过使用 0.2 当量 TfOH 来激活，而解除武装糖基供体的激活需要 1.0 当量 TfOH。所有的糖苷化反应都获得了非常好的产率。该方法适用于糖苷和二糖的合成，如果非还原端的糖是武装或超武装的，则可能导致糖苷间键的水解。当调用金催化活化程序来活化糖基炔酸酯时，不会出现这些问题。
• Facile Synthesis of β- and α-Arabinofuranosides and Application to Cell Wall Motifs of <i>M. tuberculosis</i>
  作者：Shivaji A. Thadke、Bijoyananda Mishra、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/ol400931p

  日期：2013.5.17

  Propargyl 1,2-orthoesters of arabinose are exploited for the synthesis of 1,2-trans furanosides; easily accessible 1,2-trans ribofuranosides are converted to challenging 1,2-cis-arabinofuranosides by oxidoreduction. Utility of these protocols was demonstrated by the successful synthesis of major structural motifs present in the cell surface of Mycobacterium tuberculosis. Key furanosylations were carried out under gold-catalyzed glycosidation conditions.
• Glycosyl Vinylogous Carbonates as Glycosyl Donors by Metal-Free Activation
  作者：Niteshlal Kasdekar、Gulab Walke、Kshitij Deshpande、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02427

  日期：2022.5.6

  nucleophile known as a glycosyl donor and an aglycon, respectively, are involved. Glycosyl donors often contain a leaving group at the anomeric carbon that upon reaction with activator(s) results in a highly reactive electrophilic species reported as an oxycarbenium ion contact pair that will then be attacked by the aglycon. Therefore, identification of the correct glycosyl donor and activation protocol

  糖缀合物的合成采用糖基化反应，其中涉及分别称为糖基供体和苷元的亲电子试剂和亲核试剂。糖基供体通常在异头碳上含有离去基团，其在与活化剂反应后产生高反应性亲电子物质，报告为氧碳鎓离子接触对，然后将被糖苷配基攻击。因此，识别正确的糖基供体和激活方案对于合成所有糖缀合物至关重要。最近发现的 [Au]/[Ag] 催化的乙炔基环己基糖基碳酸酯的活化是一种用于合成糖苷、寡糖和糖缀合物的通用方法。在这项工作中，确定稳定的糖基乙烯基碳酸酯在亚化学计量的 TfOH 存在下发生糖苷化。该反应速度快，适用于同时含有 C2-醚和 C2-酯的供体。用 C2-醚定位的供体产生对 1,2- 具有更高选择性的异头混合物顺式糖苷，而具有 C2-酯的那些产生 1,2-反式选择性糖苷。该方法的多功能性通过使用超过 25 种底物进行糖基化来证明。此外，通过成功合成结核分枝杆菌细胞壁的支链五阿拉伯呋喃糖苷部分，证明了糖基乙烯基碳酸酯供体的效用。