N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 1006585-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,8S,9S,10R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5,7,16,18-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),11,13,15(19)-tetraen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1006585-86-9
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₇SSi
• 分子量: 599.821
• InChiKey: YJVCZBPSFLDBMP-UBKIURBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N-((6R,6aS,7S,7aS,10aS,11R,11aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-5-oxo-5,6,6a,7,7a,10a,11,11a-octahydrophenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)-11-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4R,5R,6S,7S)-5-[(Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-9,9-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 silica gel 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136

文献信息

• [EN] NOVEL C-1ANALOGS OF PANCRATISTATIN AND 7-DEOXYPANCRATISTATIN AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES SUBSTITUÉS EN C-1 DE LA PANCRATISTATINE ET DE LA 7-DÉSOXYPANCRATISTATINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV BROCK

  公开号：WO2010069054A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present application relates to novel C-1 substituted analogues of pancratistatin and 7-dexoypancratistatin of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof and the use of said compounds of Formula (I) in the treatment of cancer The application also relates to processes for the preparation of said compound of Formula (I) and intermediates thereof.

  本申请涉及到式（I）的新型C-1取代类似物的帕克拉蒂斯坦和7-去氧帕克拉蒂斯坦，以及它们的药物组合物和在癌症治疗中使用式（I）化合物的方法。该申请还涉及到制备式（I）化合物及其中间体的方法。
• Total Synthesis of 7-Deoxypancratistatin-1-carboxaldehyde and Carboxylic Acid via Solvent-Free Intramolecular Aziridine Opening:  Phenanthrene to Phenanthridone Cyclization Strategy
  作者：Jonathan Collins、Melissa Drouin、Xuetong Sun、Uwe Rinner、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol702440f

  日期：2008.2.1

  Solid-state silica-gel-catalyzed opening of aziridine 6 provided phenanthrene 7, whose oxidative cleavage, recyclization, and further elaboration furnished the C-1 aldehyde and carboxylic acid derivatives of 7-deoxypancratistatin for potential analogue synthesis.
• Chemoenzymatic Synthesis of Amaryllidaceae Constituents and Biological Evaluation of their C-1 Analogues. The Next Generation Synthesis of 7-Deoxypancratistatin and <i>trans</i>-Dihydrolycoricidine
  作者：Jonathan Collins、Uwe Rinner、Michael Moser、Tomas Hudlicky、Ion Ghiviriga、Anntherese E. Romero、Alexander Kornienko、Dennis Ma、Carly Griffin、Siyaram Pandey

  DOI：10.1021/jo1003136

  日期：2010.5.7

  this aldehyde to C-1 acetoxymethyl and C-1 hydroxymethyl derivatives is described along with the evaluation of their biological activity against several cancer cell lines and in an apoptosis study. The C-1 acetoxymethyl derivative has shown promising activity comparable to that of the natural product. In addition, a total synthesis of trans-dihydrolycoricidine and a formal total synthesis of 7-deoxypancratistatin

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。