6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶 | 3346-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶
• 中文别名: 6-氨基-1,3-二甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-5-nitro-6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-Amino-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3346-61-0
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• 分子量: 200.154
• InChiKey: IAAUBQWOEHOUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶 在 sodium dithionite 、 氨 作用下， 生成 1,3-二甲基尿酸
  参考文献：
  名称：

  人工受体提取放射性标记的黄嘌呤衍生物：对缔合行为的深入了解。

  摘要：

  已经通过采用相应的放射性标记的底物的提取方法确定了几乎不溶的底物与甲苯中基于三亚苯基缩酮的受体相互作用的缔合常数。柔性且极性更大的受体往往会聚集并表现出较差的提取质量。发现在甲苯中的结合常数在10（5）-10（7）m（-1）的范围内，这明显高于在二氯甲烷中的结合常数。X射线分析表明水分子直接参与了结合过程，这可能解释了溶剂中水分对复合物稳定性的出乎意料的小影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200601231
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1-oxido-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-5,7-dione 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑和1,2,5-Selenadiazole N-氧化物与过氧化氢和次氯酸钠的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017504525260

文献信息

• Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.
  作者：Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Yoshifumi Inoue、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masakazu Isobe、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.309

  日期：——

  In order to obtain novel topically applied anti-inflammatory compounds containing an inexpensive anti-oxidative moiety without chirality, we synthesized compound 2c derivatives having a di-tert-butylphenol moiety, and evaluated by topical administration their anti-inflammatory potentials on picryl chloride-(PC) induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice. In the course of our structure–activity relationship (SAR) studies on the pyrimidine or the anti-oxidative moiety and the linker between them, the most potent compounds (10, 11) were obtained by the insertion of a C2 unit in compound 2c. The potencies of these compounds were 2-fold greater than that of 1. Compounds 10 and 11 were considered to be useful lead compounds having inexpensive anti-oxidative moieties without chirality.

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。
• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。
• SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP2970303B9

  公开（公告）日：2017-09-20
• Extraction of Radio-Labelled Xanthine Derivatives by Artificial Receptors: Deep Insight into the Association Behaviour
  作者：Martin Bomkamp、Carsten Siering、Karin Landrock、Holger Stephan、Roland Fröhlich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.200601231

  日期：2007.4.27

  Association constants for the interaction of almost insoluble substrates with triphenylene ketal-based receptors in toluene have been determined by means of an extraction method employing the corresponding radio-labelled substrates. Flexible and more polar receptors tend to aggregate and exhibit inferior extraction qualities. Binding constants in toluene were found to be in the range 10(5)-10(7) m(-1)

  已经通过采用相应的放射性标记的底物的提取方法确定了几乎不溶的底物与甲苯中基于三亚苯基缩酮的受体相互作用的缔合常数。柔性且极性更大的受体往往会聚集并表现出较差的提取质量。发现在甲苯中的结合常数在10（5）-10（7）m（-1）的范围内，这明显高于在二氯甲烷中的结合常数。X射线分析表明水分子直接参与了结合过程，这可能解释了溶剂中水分对复合物稳定性的出乎意料的小影响。
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  作者：A. A. Yavolovsky、E. I. Ivanov、R. Yu. Ivanova

  DOI：10.1023/a:1017504525260

  日期：——