N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 1006585-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,8S,9S,10S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6,6-dimethyl-12-oxo-5,7,16,18-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1006585-88-1
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₉SSi
• 分子量: 631.819
• InChiKey: FDYAABFIJSHXIM-APVFSUHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7-Deoxypancratistatin-1-carboxaldehyde and Carboxylic Acid via Solvent-Free Intramolecular Aziridine Opening:  Phenanthrene to Phenanthridone Cyclization Strategy

  摘要：

  Solid-state silica-gel-catalyzed opening of aziridine 6 provided phenanthrene 7, whose oxidative cleavage, recyclization, and further elaboration furnished the C-1 aldehyde and carboxylic acid derivatives of 7-deoxypancratistatin for potential analogue synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol702440f
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以89%的产率得到N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL C-1ANALOGS OF PANCRATISTATIN AND 7-DEOXYPANCRATISTATIN AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES SUBSTITUÉS EN C-1 DE LA PANCRATISTATINE ET DE LA 7-DÉSOXYPANCRATISTATINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本申请涉及到式（I）的新型C-1取代类似物的帕克拉蒂斯坦和7-去氧帕克拉蒂斯坦，以及它们的药物组合物和在癌症治疗中使用式（I）化合物的方法。该申请还涉及到制备式（I）化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2010069054A1

文献信息

• [EN] NOVEL C-1ANALOGS OF PANCRATISTATIN AND 7-DEOXYPANCRATISTATIN AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES SUBSTITUÉS EN C-1 DE LA PANCRATISTATINE ET DE LA 7-DÉSOXYPANCRATISTATINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV BROCK

  公开号：WO2010069054A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present application relates to novel C-1 substituted analogues of pancratistatin and 7-dexoypancratistatin of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof and the use of said compounds of Formula (I) in the treatment of cancer The application also relates to processes for the preparation of said compound of Formula (I) and intermediates thereof.

  本申请涉及到式（I）的新型C-1取代类似物的帕克拉蒂斯坦和7-去氧帕克拉蒂斯坦，以及它们的药物组合物和在癌症治疗中使用式（I）化合物的方法。该申请还涉及到制备式（I）化合物及其中间体的方法。
• Total Synthesis of 7-Deoxypancratistatin-1-carboxaldehyde and Carboxylic Acid via Solvent-Free Intramolecular Aziridine Opening:  Phenanthrene to Phenanthridone Cyclization Strategy
  作者：Jonathan Collins、Melissa Drouin、Xuetong Sun、Uwe Rinner、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol702440f

  日期：2008.2.1

  Solid-state silica-gel-catalyzed opening of aziridine 6 provided phenanthrene 7, whose oxidative cleavage, recyclization, and further elaboration furnished the C-1 aldehyde and carboxylic acid derivatives of 7-deoxypancratistatin for potential analogue synthesis.