N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 1006585-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,8S,9S,10S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-6,6-dimethyl-12-oxo-5,7,16,18-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1006585-88-1
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₉SSi
• 分子量: 631.819
• InChiKey: FDYAABFIJSHXIM-APVFSUHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7-Deoxypancratistatin-1-carboxaldehyde and Carboxylic Acid via Solvent-Free Intramolecular Aziridine Opening:  Phenanthrene to Phenanthridone Cyclization Strategy

  摘要：

  Solid-state silica-gel-catalyzed opening of aziridine 6 provided phenanthrene 7, whose oxidative cleavage, recyclization, and further elaboration furnished the C-1 aldehyde and carboxylic acid derivatives of 7-deoxypancratistatin for potential analogue synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol702440f
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以89%的产率得到N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aS,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-1,2a,4a,5,5a,6,7,12b-octahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL C-1ANALOGS OF PANCRATISTATIN AND 7-DEOXYPANCRATISTATIN AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES SUBSTITUÉS EN C-1 DE LA PANCRATISTATINE ET DE LA 7-DÉSOXYPANCRATISTATINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本申请涉及到式（I）的新型C-1取代类似物的帕克拉蒂斯坦和7-去氧帕克拉蒂斯坦，以及它们的药物组合物和在癌症治疗中使用式（I）化合物的方法。该申请还涉及到制备式（I）化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2010069054A1