5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-phenylthioureido)-β-L-altrofuranose | 714967-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-phenylthioureido)-β-L-altrofuranose
• 英文别名: 1-[(1S)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 714967-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: OWZKDGXWIUWAKB-QSLWVIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-phenylthioureido)-β-L-altrofuranose 在 sodium methylate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-N-(N'-phenylthiocarbamoyl)-nor-tropane
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2、B3 和 B4 类似物的合成：绘制 1-Deoxy-6-oxacalystegine 系列中的结构-糖苷酶抑制活性关系

  摘要：

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300731
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-phenylthioureido)-β-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2、B3 和 B4 类似物的合成：绘制 1-Deoxy-6-oxacalystegine 系列中的结构-糖苷酶抑制活性关系

  摘要：

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300731

文献信息

• Synthesis of Calystegine B2, B3, and B4 Analogues: Mapping the Structure-Glycosidase Inhibitory Activity Relationships in the 1-Deoxy-6-oxacalystegine Series
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200300731

  日期：2004.4

  A practical synthesis of ring-modified calystegine analogues with a 6-oxa-nor-tropane structure has been developed. The methodology relies on the ability of the masked carbonyl group of hexose precursors to act as the electrophilic target for the nitrogen atom of pseudoamide (urea or thiourea) groups located at the C-5 position through the open-chain aldehyde form. The resulting piperidine species

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或