(E)-2-phenyl-3-decen-2-ol | 749235-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-decen-2-ol
• 英文别名: 2-oxy-2-phenyl-decene-(3)；(α-Oxy-α-methyl-β-nonenyl)-benzol；Methyl-α-octenyl-phenyl-carbinol；2-Oxy-2-phenyl-decen-(3)；(E)-2-phenyldec-3-en-2-ol
• CAS: 749235-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: OUVPMLRPUNSUIB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-decen-2-ol 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-4-(dimethylphenylsilyl)-2-phenyl-2-decene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内双甲硅烷基化的立体选择性合成高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷：1,3-手性转移和通过二聚体形成的对映体富集。

  摘要：

  基于Pd催化的分子内双甲硅烷基化，然后进行高度立体有规的Si-O消除反应，由旋光性烯丙基醇合成了高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷。该方法包括三个步骤：1）烯丙基醇与氯乙硅烷的O-二甲硅烷基化，2）在1,1,3,3-四甲基丁基异氰化物/ [Pd（acac）2]（acac =乙酰丙酮化物）催化剂在110摄氏度，和3）用有机锂试剂处理反应混合物。通过C ＝ C键的移位，起始烯丙基醇的对映体纯度几乎完全被保留，从而进行整个转化。例如，（R）-（E）-3-癸烯-2-醇（99.6-99.7％ee）产生的（S）-（E）-4-（有机甲硅烷基）-2-癸烯的ee为98.8-99.4％各种甲硅烷基，包括Me3Si，Me2PhSi，tBuMe2Si，Et3Si和iPr3Si。在双甲硅烷基化步骤中，最初形成的反式1,2-氧杂环丁烷立即二聚以立体选择性地生成1,5-二氧杂-2,6-二硅环辛烷，通过在70°C下进行反

  DOI：

  10.1002/chem.200401031
• 作为产物：
  描述：

  3-癸烯-2-酮 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 (E)-2-phenyl-3-decen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chambret, These , S. 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Addition of Alkenylzirconocenes to Carbonyl Compounds: Remarkable Activity of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Teiichi Murakami、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1055/s-2004-829108

  日期：——

  Addition of 1-pentadecenylzirconocene chloride to 2,3-O-cyclohexylidene-(R)-glyceraldehyde in CH 2 Cl 2 was best promoted by trimethylsilyl triflate (TMSOTf) to give the diastereomeric anti- and syn-alcohols in 80% yield. TMSOTf also showed remarkable catalytic activity for the addition of 1(E)-alkenylzirconocenes to ketones, giving tertiary allylic alcohols in good yields.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 可以最好地促进将 1-十五碳烯基二茂锆氯化物添加到 CH 2 Cl 2 中的 2,3-O-亚环己基-(R)-甘油醛中，从而以 80% 的收率得到非对映异构体反醇和顺醇。TMSOTf 还显示出显着的催化活性，可将 1(E)-alkenylzirconocenes 添加到酮中，从而以良好的收率生成烯丙基叔醇。
• Grignard; Chambret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 302
  作者：Grignard、Chambret

  DOI：——

  日期：——
• Chambret, These <Lyon 1925>, S. 48
  作者：Chambret

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Highly Enantioenriched (E)-Allylsilanes by Palladium-Catalyzed Intramolecular Bis-Silylation: 1,3-Chirality Transfer and Enantioenrichment via Dimer Formation
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Yutaka Ohmori、Akira Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/chem.200401031

  日期：2005.1

  Highly enantioenriched (E)-allylsilanes have been synthesized from optically active allylic alcohols on the basis of Pd-catalyzed intramolecular bis-silylation followed by highly stereospecific Si-O elimination reactions. The method involves three steps: 1) O-disilanylation of the allylic alcohols with chlorodisilanes, 2) intramolecular bis-silylation in the presence of a 1,1,3,3-tetramethylbutyl

  基于Pd催化的分子内双甲硅烷基化，然后进行高度立体有规的Si-O消除反应，由旋光性烯丙基醇合成了高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷。该方法包括三个步骤：1）烯丙基醇与氯乙硅烷的O-二甲硅烷基化，2）在1,1,3,3-四甲基丁基异氰化物/ [Pd（acac）2]（acac =乙酰丙酮化物）催化剂在110摄氏度，和3）用有机锂试剂处理反应混合物。通过C ＝ C键的移位，起始烯丙基醇的对映体纯度几乎完全被保留，从而进行整个转化。例如，（R）-（E）-3-癸烯-2-醇（99.6-99.7％ee）产生的（S）-（E）-4-（有机甲硅烷基）-2-癸烯的ee为98.8-99.4％各种甲硅烷基，包括Me3Si，Me2PhSi，tBuMe2Si，Et3Si和iPr3Si。在双甲硅烷基化步骤中，最初形成的反式1,2-氧杂环丁烷立即二聚以立体选择性地生成1,5-二氧杂-2,6-二硅环辛烷，通过在70°C下进行反

表征谱图