2-(4-formyl-2-thiapentyl)nitrobenzene | 199438-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-thiapentyl)nitrobenzene
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]propanal
• CAS: 199438-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: YFKDDYOMJBOAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-formyl-2-thiapentyl)nitrobenzene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到3-methyl-1,3,4,6-tetrahydro-2H-5,1-benzothiazocine
  参考文献：
  名称：

  A new route to medium and large heterocyclic compounds

  摘要：

  在异相铂或钯催化剂作用下，含醛基取代基的硝基苯氢化，可生成中等或大环杂环胺，这是简单或二聚环化的结果，产率中等或较高；多种杂原子可结合到大环中，从而增强其作为配体的潜力。

  DOI：

  10.1039/a904168k
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dirhodium tetraacetate 氢气 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、8.2 MPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 2-(4-formyl-2-thiapentyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIV Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Some Alkenylthio Aromatic Compounds

  摘要：

  铑催化的邻[(烯丙基和丁烯基)硫]苯腈和苯甲酰胺与铑的反应 (烯丙基和丁烯基)硫]苯腈和苯甲酰胺与 H2/CO 发生反应，可得到定量的醛，而相应的苄胺只得到聚合物质。 而相应的苄胺只能生成聚合物质。结果 与类似烯胺和烯氧基化合物的反应进行了比较。 化合物的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1071/c97057

文献信息

• A new route to medium and large heterocyclic compounds
  作者：Tina Ventrice、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/a904168k

  日期：——

  Hydrogenation of nitrobenzenes bearing aldehyde-containing substituents over heterogeneous platinum or palladium catalysts gives medium and/or large heterocyclic amines as a result of simple or dimeric cyclisation in moderate to good yields; a range of heteroatoms can be incorporated into the macrocycles, enhancing their potential as ligands.

  在异相铂或钯催化剂作用下，含醛基取代基的硝基苯氢化，可生成中等或大环杂环胺，这是简单或二聚环化的结果，产率中等或较高；多种杂原子可结合到大环中，从而增强其作为配体的潜力。
• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIV Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Some Alkenylthio Aromatic Compounds
  作者：Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrew E. Trnacek

  DOI：10.1071/c97057

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of o-[(allyl and butenyl)thio] benzonitriles and benzamides with H2/CO give quantitative yields of aldehydes whereas the corresponding benzylamines give only polymeric material. The results are compared with reactions of the analogous alkenylamines and alkenyloxy compounds.

  铑催化的邻[(烯丙基和丁烯基)硫]苯腈和苯甲酰胺与铑的反应 (烯丙基和丁烯基)硫]苯腈和苯甲酰胺与 H2/CO 发生反应，可得到定量的醛，而相应的苄胺只得到聚合物质。 而相应的苄胺只能生成聚合物质。结果 与类似烯胺和烯氧基化合物的反应进行了比较。 化合物的反应进行了比较。
• Hydrogenation of nitroarenes bearing aldehyde containing side chains over palladium and platinum catalysts: a new route to medium and large heterocyclic compounds
  作者：Tina Ventrice、Eva M Campi、W Roy Jackson、Antonio F Patti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00716-5

  日期：2001.8

  corresponding alkenes have been hydrogenated over heterogeneous palladium or platinum catalysts to give medium and large heterocycles either resulting from direct cyclisation or by the formation of dimers. The yields of monomers and dimers are discussed as a function of ring size and the pattern of heteroatom substitution in the substrates; in general the greater the number of heteroatoms in the chain

  可以通过相应的烯烃的加氢甲酰化而容易获得的各种带有含醛侧链的硝基芳烃，已在非均相钯或铂催化剂上氢化，以产生中环和大环，这些环是由直接环化或通过形成二聚体而产生的。讨论了单体和二聚体的产率与环大小和底物中杂原子取代模式的关系。通常，链中杂原子的数目越多，环状化合物的产率就越高。