(R)-4-hydroxy-2-decanone | 918820-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-2-decanone
• 英文别名: 4-hydroxy-2-decanone；2-Decanone, 4-hydroxy-, (4R)-；(4R)-4-hydroxydecan-2-one
• CAS: 918820-35-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RXHDNXZELWCLRL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-癸烯-2-酮 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 以59%的产率得到(R)-4-hydroxy-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Catalysis by metal–organic frameworks: proline and gold functionalized MOFs for the aldol and three-component coupling reactions
  作者：Liu Lili、Zhang Xin、Rang Shumin、Yang Ying、Dai Xiaoping、Gao Jinsen、Xu Chunming、He Jing

  DOI：10.1039/c4ra01269k

  日期：——

  Translation of homogeneous catalysis into heterogeneous catalysis is a promising solution to green and sustainable development in the chemical industry. Recent research has shown that metal–organic frameworks (MOFs) could bridge the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis. We successfully prepared for the first time a novel homochiral Zn-containing MOF referred to as CUP-1 based on the

  将均相催化转化为非均相催化是化学工业绿色可持续发展的有前途的解决方案。最近的研究表明，金属有机框架（MOF）可以弥合均相和异相催化之间的差距。我们首次成功地基于一键合成的2-氨基对苯二甲酸和L-乳酸的混合连接基，首次成功地制备了一种新型的均相手性含锌MOF，称为CUP-1 。CUP-1的同手性骨架中的游离NH 2基团，与众所周知的非手性IRMOF-3相似，可以潜在地用于进行各种有机转化，如通过选择辅助手性L所证明的那样。-脯氨酸和纳米金可通过合成后修饰和一锅合成策略功能化MOF。通过X射线衍射，N 2吸附-解吸，光学和透射电子显微镜，红外光谱，固态核磁共振，热重和差热分析，对IRMOF-3，CUP-1及其功能化样品进行了深入表征。程序升温还原。大号-脯氨酸官能化的IRMOF-3在醛和丙酮的不对称羟醛反应中显示出相当高的对映选择性（高达98％），其翻转数和催化稳定性均高于均相对应物。发现金官
• Catalytic Asymmetric Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Ketones: An Approach to Enantiopure Peroxyhemiketals, Epoxides, and Aldols
  作者：Corinna M. Reisinger、Xingwang Wang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200803238

  日期：2008.10.6
• Kinetic Resolution of 4-Hydroxy-2-ketones Catalyzed by a Baeyer–Villiger Monooxygenase
  作者：Anett Kirschner、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.200602986

  日期：2006.10.27
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。