3,6-dimethyl, N-(p-tolyl)carbazole | 121073-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl, N-(p-tolyl)carbazole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-9-(4-methylphenyl)carbazole；3,6-dimethyl-9-(p-tolyl)-9H-carbazole；3,6-dimethyl-N-(4-methylphenyl)carbazole
• CAS: 121073-89-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: WWBRICXVKFGJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-三甲基三苯胺 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3,6-dimethyl, N-(p-tolyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  溶剂对单取代、双取代和三取代芳胺的光致 [6π]-电环化反应的影响：光物理、制备光化学和机理研究

  摘要：

  已经研究了取代基和溶剂对取代的三苯胺衍生物的光谱行为和光诱导 [6π]-电环化反应的影响。在不同溶剂中直接照射带有电子供体取代基的三苯胺首次提供了取代的外/内咔唑衍生物从适度到良好的收率，而带有吸电子取代基的三苯胺由于电荷转移络合物 (CTC) 的形成而不能提供咔唑。实验的推论表明，极性溶剂中的弱电子受体基团有利于光反应。随着溶剂极性的增加，三芳胺的最低频率吸收带（π,π* 电子跃迁）显示出红移。带有电子供体取代基的三芳基胺的荧光发射光谱表现为最低吸收带的镜像，显示出对溶剂极性的依赖性。相反，带有甲酰基、乙酰基和硝基的三芳基胺形成 CTC，在极性溶剂中表现出良好的荧光发色团。Δ 的 Hammett 相关性单取代胺的E (0,0)能量表现出钟形行为，其中 ρ 值取决于溶剂极性。三芳胺光反应的物理猝灭首次证明三重激发态是导致外/内咔唑衍生物的光反应状态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03022

文献信息

• Hybrid Host Materials For Electrophosphorescent Devices
  申请人：Chen Shaw H.

  公开号：US20100184942A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Compounds (including polymers) for use in hybrid host materials which can be used in electroluminescent devices. The compounds comprise at least one electron-transporting moiety and at least one hole-transporting moiety which are joined by a flexible linker. Hybrid host materials comprising the compounds exhibit stability against phase separation, elevated glass transition temperature, morphological stability against crystallization, and isolation of the electron transporting moiety and hole transporting moiety π-systems.

  用于电致发光器件中的混合主体材料的化合物（包括聚合物）。这些化合物包括至少一个电子传输基团和至少一个空穴传输基团，它们通过柔性连接物连接在一起。包含这些化合物的混合主体材料表现出对相分离的稳定性，升高的玻璃转变温度，对结晶的形态稳定性，以及对电子传输基团和空穴传输基团π-体系的隔离。
• [EN] 4H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] 4H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013068376A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其生产过程以及它们在电子器件中的使用，特别是电致发光器件。当作为电子传输和/或主体材料用于电致发光器件中的磷光发射体时，公式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• The photo-CE mechanism: the oxidation of tris-(p-tolyl)amine in acetonitrile at an illuminated platinum electrode
  作者：Adrian C. Fisher、Barry A. Coles、Richard G. Compton、Donald Bethell、Sadhana Tripathi

  DOI：10.1039/ft9908603603

  日期：——

  The oxidation of tris-(p-tolyl)amine (A) has been studied in acetonitrile solution using a channel electrode flow cell. In the dark a simple reversible one-electron oxidation to the corresponding (stable) radical cation is observed. However on irradiation with light of wavelength 300 nm a ‘pre-wave’ is additionally seen ca. 200 mV cathodic of the simple ‘dark’ process. Action spectrum measurements

  已经使用通道电极流动池在乙腈溶液中研究了三-（对甲苯基）胺（A）的氧化。在黑暗中，观察到简单的可逆单电子氧化为相应的（稳定）自由基阳离子。但是，在用波长300 nm的光照射时，大约还会看到“预波” 。简单的“暗”过程的200 mV阴极。作用谱测量，制备实验和光电流/溶液流速数据用于表明该过程具有“光CE”反应的动力学特征，其中涉及A的光化学预平衡产物发生歧化反应，形成一个电活性物质。推论出所涉及物种的性质，并提出了详细的机械方案。估算速率和平衡常数。对于通道电极上的电极反应，“光-CE”反应显示出与众不同的性质，即光电流随溶液流速的降低而降低。
• ELECTRON TRANSPORT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Ono Youhei

  公开号：US20110215310A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  A compound represented by the following Formula (1) is useful as an electron transport material of an organic EL device, and an organic EL device comprising the compound in the electron transport layer is long in life, and low in drive voltage: wherein G is an n-valent link, n is an integer of 2 to 4; R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a monovalent group, or a free valency bonded with G, and R 5 to R 8 are each independently hydrogen or a monovalent group, and one of R 1 to R 4 is a free valency bonded with G; and n groups of 2,3′-bipyridyl may be the same or different with each other.

  以下式子（1）所表示的化合物，可用作有机EL器件的电子传输材料，且在电子传输层中含有该化合物的有机EL器件寿命长，驱动电压低：其中G是n价键，n为2至4的整数；R1至R4各自独立地是氢、一价基团或与G键合的自由价，而R5至R8各自独立地是氢或一价基团，且R1至R4中的一个是与G键合的自由价；并且n个2,3′-联吡啶基团可以相同或不同。
• POLYMER COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：Fukushima Daisuke

  公开号：US20120326140A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  It is an object of the invention to provide a polymer compound that, when used in a light-emitting device, results in excellent luminance life for the obtained light-emitting device. The invention provides a polymer compound comprising a constitutional unit represented by formula (1). [In formula (1), R 1A , R 1B , R 2A , R 2B represent an unsubstituted alkyl group, R 3 and R 4 represented an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted heterocyclic group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl or a cyano group, and R 5 and R 6 represent an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group or an unsubstituted or substituted aryl group. The letters a, b, c and d each represent an integer of 0 to 3. When multiple R 3 , R 4 , R 5 and R 6 groups are present, they may be the same or different.]

  本发明的目的是提供一种聚合物化合物，当用于发光装置时，能够为所获得的发光装置提供优异的亮度寿命。该发明提供了一种聚合物化合物，其包含由式（1）表示的构成单元。[在式（1）中，R1A、R1B、R2A、R2B表示未取代的烷基，R3和R4表示未取代或取代的烷基，未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳氧基，未取代或取代的杂环基，未取代或取代的硅基，卤素原子，烷氧羰基，羧基或氰基，R5和R6表示未取代或取代的烷基，未取代或取代的烷氧基或未取代或取代的芳基。字母a、b、c和d分别表示0到3的整数。当存在多个R3、R4、R5和R6基团时，它们可以相同或不同。]