3-(diphenylphosphinoyl)propionic acid benzyl ester | 325683-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphinoyl)propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-diphenylphosphorylpropanoate
• CAS: 325683-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₁O₃P
• 分子量: 364.381
• InChiKey: UJTKVJNLNLWBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinoyl)propionic acid benzyl ester 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-(diphenylphosphino)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦羧酸酯官能化的碳硅烷树状大分子：膜反应器中钯催化的氢化乙烯基化反应的纳米级配体

  摘要：

  膦酸酯封端的G（0）化合物Si（CH（2））（3）SiMe（2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n） （）CH（2）PPh（2）（4）（9a和9b; n = 1，2）和碳硅烷树状大分子Si（CH（2））（3）Si（（CH（2））（3）SiMe （2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n）（）CH（2）PPh（2））（3）（4）（10a和10b ； n = 1，2）制备为钯的烯烃共聚二聚体的半不稳定的纳米级配体，苯乙烯的乙烯基化反应在连续操作的纳滤膜反应器中进行，在连续条件下，反应的选择性大大提高。比较了单体模型配合物和树枝状催化剂在间歇反应中的活性和选择性，由树枝状配体和（烯丙基）钯（II）前体原位制备了Pd催化剂配合物。

  DOI：

  10.1021/jo000433k
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylphosphoryl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(diphenylphosphinoyl)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦羧酸酯官能化的碳硅烷树状大分子：膜反应器中钯催化的氢化乙烯基化反应的纳米级配体

  摘要：

  膦酸酯封端的G（0）化合物Si（CH（2））（3）SiMe（2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n） （）CH（2）PPh（2）（4）（9a和9b; n = 1，2）和碳硅烷树状大分子Si（CH（2））（3）Si（（CH（2））（3）SiMe （2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n）（）CH（2）PPh（2））（3）（4）（10a和10b ； n = 1，2）制备为钯的烯烃共聚二聚体的半不稳定的纳米级配体，苯乙烯的乙烯基化反应在连续操作的纳滤膜反应器中进行，在连续条件下，反应的选择性大大提高。比较了单体模型配合物和树枝状催化剂在间歇反应中的活性和选择性，由树枝状配体和（烯丙基）钯（II）前体原位制备了Pd催化剂配合物。

  DOI：

  10.1021/jo000433k

文献信息

• Selective Hydrovinylation of Styrene in a Membrane Reactor: Use of Carbosilane Dendrimers with Hemilabile P,O Ligands
  作者：Neldes J. Hovestad、Eva B. Eggeling、H. Jörg Heidbüchel、Johann T. B. H. Jastrzebski、Udo Kragl、Wilhelm Keim、Dieter Vogt、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1655::aid-anie1655>3.0.co;2-2

  日期：1999.6.1

  codimerization of styrene and ethene can be carried out continuously in a nanofiltration membrane reactor with dendritic Pd complexes such as 1. The selectivity of the reaction is increased considerably under continuous conditions. The activity and selectivity of monomeric model complexes and the dendritic catalysts were compared in batch reactions.

  苯乙烯和乙烯的共二聚反应可以在具有树枝状Pd配合物（例如1）的纳滤膜反应器中连续进行。在连续条件下，反应的选择性大大提高。在间歇反应中比较了单体模型配合物和树枝状催化剂的活性和选择性。
• General Anti-Markovnikov Hydrophosphinylation of Olefins Using Disulfide as the Photocatalyst and a Hydrogen Atom Shuttle
  作者：Guoxiang Zhang、Hui He、Xiaoxiao Chen、Shao-Fei Ni、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01939

  日期：2023.7.21

  The photoinduced radical-based hydrophosphinylation suffered from substrate scope limitation due to the highly electrophilic property of the P(O) radical. Herein, we report an efficient catalytic system for the intermolecular anti-Markovnikov hydrophosphinylation of olefins using disulfide as a photocatalyst and also a hydrogen atom shuttle. This metal-free, base-free, and redox-neutral condition allowed

  由于P(O)​​自由基的高亲电子特性，光诱导自由基氢膦酰化受到底物范围的限制。在此，我们报道了一种使用二硫化物作为光催化剂和氢原子穿梭的烯烃分子间反马可夫尼科夫氢膦酰化的有效催化系统。这种无金属、无碱和氧化还原中性的条件使得具有不同电子性质的烯烃能够有效地进行反马尔可夫尼科夫 P-H 加成。提出了一种涉及 ArS• 和 P(O)–H 之间 HAT 过程的合理机制。
• Phosphino Carboxylic Acid Ester Functionalized Carbosilane Dendrimers:  Nanoscale Ligands for the Pd-Catalyzed Hydrovinylation Reaction in a Membrane Reactor
  作者：Eva B. Eggeling、Neldes J. Hovestad、Johann T. B. H. Jastrzebski、Dieter Vogt、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/jo000433k

  日期：2000.12.1

  Phosphino carboxylic acid ester terminated G(0) compounds Si(CH(2))(3)SiMe(2)(C(6)H(4)CH(2)OC(O)(CH(2))(n)()CH(2)PPh(2)(4) (9a and 9b; n = 1, 2) and the carbosilane dendrimers Si(CH(2))(3)Si((CH(2))(3)SiMe(2)(C(6)H(4)CH(2)OC(O)(CH(2))(n)()CH(2) PPh(2))(3)(4) (10a and 10b; n = 1, 2) have been prepared as hemilabile nanoscale ligands for the palladium-catalyzed codimerization of olefins. The hydrovinylation

  膦酸酯封端的G（0）化合物Si（CH（2））（3）SiMe（2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n） （）CH（2）PPh（2）（4）（9a和9b; n = 1，2）和碳硅烷树状大分子Si（CH（2））（3）Si（（CH（2））（3）SiMe （2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n）（）CH（2）PPh（2））（3）（4）（10a和10b ； n = 1，2）制备为钯的烯烃共聚二聚体的半不稳定的纳米级配体，苯乙烯的乙烯基化反应在连续操作的纳滤膜反应器中进行，在连续条件下，反应的选择性大大提高。比较了单体模型配合物和树枝状催化剂在间歇反应中的活性和选择性，由树枝状配体和（烯丙基）钯（II）前体原位制备了Pd催化剂配合物。