(2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-cyclopropyl-butyric acid benzyl ester | 416898-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-cyclopropyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-cyclopropyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 416898-40-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: SWSZSRWNFBVVEF-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-cyclopropyl-butyric acid benzyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpent-4-enoic acid 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-cyclopropyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e