tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate | 1184930-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate
• 英文别名: 2-Methylbut-3-en-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1184930-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GQIZUATZCWBHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 、 5,12-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-8-hydroxypyrano[3,2-b]xanthene-6(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.1 mg的产率得到5,12-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-8-(1,1-dimethylpropenyloxy)pyrano[3,2-b]xanthene-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和区域选择性克莱森重排完全合成TermicalcicolanoneA。

  摘要：

  已经开发了利用多个亲核性芳族取代和周环反应的抗癌黄酮天然产物termicalcicolanone A的全合成。吡喃并[3,2 - b ]黄嘌呤-6-骨架是通过NHC催化的芳基化反应生成的二苯甲酮中间体，经克莱森环化形成吡喃环，并通过分子内的1,4-加成反应构建an吨酮骨架。通过区域选择性克莱森重排在合成的最后阶段引入异戊二烯基。合成已通过19个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00731

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Benzylic Allylation of 2-Substituted Pyridines
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja904441a

  日期：2009.9.2

  We report a new method for the highly regio-, diastereo-, and enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 2-substituted pyridines that allows for the formation of homoallylic stereocenters containing alkyl, aryl, heteroaryl, and nitrogen substituents. When the reaction is conducted with asymmetric acyclic electrophiles, both linear and branched products may be obtained exclusively by

  我们报道了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性钯催化的2-取代吡啶烯丙基烷基化的新方法，该方法允许形成含有烷基、芳基、杂芳基和氮取代基的同烯丙基立体中心。当用不对称无环亲电子试剂进行反应时，直链和支链产物都可以通过选择适当的区域异构起始材料和配体来获得，这是“记忆效应”的一个例子。氘标记研究表明，虽然外消旋环状亲电子试剂不会发生这种现象，但所采用的手性配体与它“匹配”的底物的对映体在动力学上反应更快，但最终将所有“不匹配”的底物转化为产物。
• Total Synthesis of Termicalcicolanone A via Organocatalysis and Regioselective Claisen Rearrangement
  作者：Saki Ito、Taiki Kitamura、Sundaram Arulmozhiraja、Kei Manabe、Hiroaki Tokiwa、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00731

  日期：2019.4.19

  A total synthesis of an anticancer xanthone natural product termicalcicolanone A utilizing multiple nucleophilic aromatic substitutions and pericyclic reactions has been developed. The pyrano[3,2-b]xanthen-6-one scaffold was constructed via NHC-catalyzed aroylation to produce the benzophenone intermediate, Claisen cyclization to form the pyran ring, and intramolecular 1,4-addition to construct the

  已经开发了利用多个亲核性芳族取代和周环反应的抗癌黄酮天然产物termicalcicolanone A的全合成。吡喃并[3,2 - b ]黄嘌呤-6-骨架是通过NHC催化的芳基化反应生成的二苯甲酮中间体，经克莱森环化形成吡喃环，并通过分子内的1,4-加成反应构建an吨酮骨架。通过区域选择性克莱森重排在合成的最后阶段引入异戊二烯基。合成已通过19个步骤完成。