6-氨基-2-(呋喃-2-基)嘧啶-4(3h)-酮 | 67945-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2-(呋喃-2-基)嘧啶-4(3h)-酮
• 英文名称: 6-amino-2-furan-2-yl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-amino-2-(2-furyl)pyrimidin-4-ol；6-Amino-2-(furan-2-yl)pyrimidin-4(3H)-one；4-amino-2-(furan-2-yl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 67945-75-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: HEHNLOYMBNTESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-(呋喃-2-基)嘧啶-4(3h)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以87%的产率得到6-氯-2-(呋喃-2-基)嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of Novel, Water-Soluble, 2-Amino-N-pyrimidin-4-yl Acetamides as A_2A Receptor Antagonists with In Vivo Efficacy

  摘要：

  Potent adenosine hA(2A) receptor antagonists are often accompanied by poor aqueous solubility, which presents issues for drug development. Herein we describe the early exploration of the structure-activity relationships of a lead pyrimidin-4-yl acetamide series to provide potent and selective 2-amino-N-pyrimidin4-yl acetamides as hA(2A) receptor antagonists with excellent aqueous solubility. In addition, this series of compounds has demonstrated good bioavailability and in vivo efficacy in a rodent model of Parkinson's disease, despite having reduced potency for the rat A(2A) receptor versus the human A2A receptor.

  DOI：

  10.1021/jm070623o
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃羧酰胺盐酸盐 、 氰乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以50%的产率得到6-氨基-2-(呋喃-2-基)嘧啶-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE

  摘要：

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。

  公开号：

  WO2005058883A1

文献信息

• 2,6 Bisheteroaryl-4-Aminopyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Crespo Crespo Maria Isabel

  公开号：US20080058356A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are adenosine A 2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，其中包括杂环基团，以及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺西嗪A2受体拮抗剂，适用于治疗运动障碍，如帕金森病。
• Andrisano; Maioli, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 264,266
  作者：Andrisano、Maioli

  DOI：——

  日期：——
• Andrisano; Modena, Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania, 1952, vol. <4> 2, p. 145,146
  作者：Andrisano、Modena

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Almirall Prodesfarma AG

  公开号：EP1697351A1

  公开（公告）日：2006-09-06