(S)-methyl 1-acetyl-2-((S)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-3-oxoindoline-2-carboxylate | 1415352-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-acetyl-2-((S)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-acetyl-2-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-3-oxoindole-2-carboxylate
• CAS: 1415352-27-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: GAZUTRCSXNAKPX-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 methyl 1-acetyl-3-oxoindoline-2-carboxylate 在 C₃₀H₂₉F₆N₃OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 1-acetyl-2-((S)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃对硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成反应，合成带有相邻季铵和叔立体中心的2，2-二取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了双官能硫脲催化的活化的吲哚-3-酮的迈克尔加成到硝基烯烃上。具有邻位手性季-叔立体中心的合成有用的2,2-二取代的吲哚-3-酮衍生物以高产率获得，且具有优异的立体选择性。该加合物可以通过进一步的合成加工容易地转变成结构上令人感兴趣的杂环结构。

  DOI：

  10.1021/jo301886j

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Nitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Cheng-Yong Jin、Yao Wang、Yao-Zong Liu、Chao Shen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo301886j

  日期：2012.12.21

  A bifunctional thiourea-catalyzed Michael addition of activated indolin-3-ones to nitroolefins has been developed. The synthetically useful 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with vicinal chiral quaternary–tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. The adduct can be readily transformed into a structurally interesting heterocyclic architecture by

  已经开发了双官能硫脲催化的活化的吲哚-3-酮的迈克尔加成到硝基烯烃上。具有邻位手性季-叔立体中心的合成有用的2,2-二取代的吲哚-3-酮衍生物以高产率获得，且具有优异的立体选择性。该加合物可以通过进一步的合成加工容易地转变成结构上令人感兴趣的杂环结构。