4-{2-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-cyclohex-2-enone | 10313-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-{2-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[2-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylamino]ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 10313-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: NPACQXWFMFIBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-cyclohex-2-enone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,12bS,12cS)-8-Bromo-3a,4,5,7,12b,12c-hexahydro-2H,3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Palladium Mediated Synthesis of (±)-γ-Lycorane

  摘要：

  报告采用分子内方法，先进行迈克尔加成，然后通过钯介导的酮的芳基化反应合成金盏花科生物碱 (±)-δ³-lycorane 。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42053
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{2-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Palladium Mediated Synthesis of (±)-γ-Lycorane

  摘要：

  报告采用分子内方法，先进行迈克尔加成，然后通过钯介导的酮的芳基化反应合成金盏花科生物碱 (±)-δ³-lycorane 。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42053

文献信息

• An Efficient Palladium Mediated Synthesis of (±)-γ-Lycorane
  作者：Hongbin Zhang、Zhihui Shao、Jingbo Chen、Rong Huang、Chenying Wang、Liang Li

  DOI：10.1055/s-2003-42053

  日期：——

  An intramolecular approach incorporating a Michael ­addition followed by a palladium-mediated arylation of ketone ­towards the synthesis of Amaryllidaceae alkaloid (±)-γ-lycorane was reported.

  报告采用分子内方法，先进行迈克尔加成，然后通过钯介导的酮的芳基化反应合成金盏花科生物碱 (±)-δ³-lycorane 。