1-methykspiro | 113018-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methykspiro
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1'-methylspiro；1'-methyl-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,4'-piperidine]；1'-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,4'-piperidine]
• CAS: 113018-72-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: BFAKXWRPRAWMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methykspiro 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,4-二氢-螺[萘-1,4'-哌啶]盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Modulators of muscarinic receptors

  摘要：

  本发明涉及肌动蛋白受体的调节剂。本发明还提供包含这些调节剂的组合物，并提供使用这些组合物治疗肌动蛋白受体介导疾病的方法。

  公开号：

  US20090099222A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-苯基丙基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 1-methykspiro
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aβ]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-ƒ]isoquinolines

  摘要：

  Treatment of 5-(2-arylethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinolines with 48% HBr resulted in isomerisation of the double bond and subsequent cyclisation at position 6 of the octahydroisoquinoline ring system to give (+/-)-[4a alpha,4b beta,10b beta,12a beta]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho-[2,1-f]isoquinolines. The products obtained represent novel analogues of aza-D-homoestranes. No reaction was observed with the corresponding 5,5-disubstituted octahydroisoquinolines. An X-ray crystallographic study of compound 10 (X = Br) is described.

  DOI：

  10.1039/p19950001273

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Manganese-catalysed benzylic C(sp3)–H amination for late-stage functionalization
  作者：Joseph R. Clark、Kaibo Feng、Anasheh Sookezian、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41557-018-0020-0

  日期：2018.6

  intermolecular benzylic C–H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site selectivity. In the presence of a Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalysed C–H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies suggest that C–H amination likely proceeds

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070155761A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as Via receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiropiperidine-head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders, and to methods of preparation thereof.

  本发明涉及indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine衍生物，其作为Via受体拮抗剂，并由式I所表示：其中spiropiperidine头基A和残基R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物，它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、非适当分泌利尿素、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁症方面的应用，以及其制备方法。
• 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SIGMA RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Corbera-Arjona Jordi

  公开号：US20090221572A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to some 4, 5, 6, 7 tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives, wherein n is selected from 0, 1, 2, 3 or 4; m is selected from 0, 1 or 2; the dotted line represents either a single or a double bond; to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.

  本发明涉及具有对σ受体具有药理活性的化合物，更具体地涉及一些4，5，6，7-四氢苯并[b]噻吩衍生物，其中n从0，1，2，3或4中选择；m从0，1或2中选择；虚线表示单键或双键；涉及制备这些化合物的过程，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗和预防中的使用，特别是用于治疗精神病。