5-<4-Chlor-phenyl>-2-methylmercapto-1,3,4-oxadiazol | 23767-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-<4-Chlor-phenyl>-2-methylmercapto-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-(4-Chlor-phenyl)-2-methylmercapto-1,3,4-oxadiazol；2-(4-chloro-phenyl)-5-methylsulfanyl-[1,3,4]oxadiazole；(4-chloro-phenyl)-methylsulfanyl-[1,3,4]oxadiazole；(4-Chlor-phenyl)-methylmercapto-[1,3,4]oxadiazol；5-(4-chlorophenyl)-2-methylthio-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Chlorophenyl)-5-(methylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-chlorophenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 23767-37-5
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD08068233
• 分子量: 226.686
• InChiKey: ZZFSBGICCOSREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-Chlor-phenyl>-2-methylmercapto-1,3,4-oxadiazol 在 potassium permanganate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]1,3,4-恶二唑的新合成途径

  摘要：

  据报道，各种1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物具有多种生物活性。除上述生物活性外，我们将这两个环偶联在一起得到1,2,4-三唑[3 ,4-b] 1,3,4-恶二唑衍生物。该环系于1961年首次报道[1]，于1971年合成……

  DOI：

  10.1002/jccs.200400195
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-<4-Chlor-phenyl>-2-methylmercapto-1,3,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  含1，3，4-恶二唑部分的砜衍生物的合成，抗菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  制备了一系列含有1、3、4-恶二唑部分的砜衍生物，并通过浊度计测试评估了它们的抗菌活性。大多数化合物的抑制生长青枯雷尔氏菌（青枯雷尔氏菌从番茄和烟草青枯病以高效力，其中的化合物）图5a和5b中表现出对最有效的抑制青枯从番茄和烟草的细菌枯萎与EC 50个值的19.77和8.29  μ克/毫升，分别。我们的结果还表明5a，5b和许多其他化合物的比商业杀菌剂杀得3000和噻二铜，这种抑制更有效的青枯雷尔氏菌从番茄青枯病与EC 50个的93.59 99.80和值 μ克/毫升，并用EC烟草青枯病50的45.91值和216.70  μg / mL。使用基于化合物生物活性的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）创建的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型研究了化合物的结构-活性关系（SAR）番茄和烟草细菌枯萎。3D-QSAR模型有效地预测了化合物的抑制活性与空间静电特性之间的相关性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12181

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE AU STRESS INTÉGRÉE
  申请人：EVOTEC INT GMBH

  公开号：WO2021151865A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers or stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R2a, R3, Ra1, Ra2, Ra4, Ra5, X1, X1a, A1 and A2 have the meaning as indicated in the description and claims. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, their use as medicament and in a method for treating and preventing of one or more diseases or disorders associated with integrated stress response.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R2a、R3、Ra1、Ra2、Ra4、Ra5、X1、X1a、A1和A2的含义如描述和权利要求中所示。该发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，其作为药物的用途以及用于治疗和预防与整合应激反应相关的一种或多种疾病或紊乱的方法。
• One-pot Synthesis of 2-Alkylthio-1,3,4-oxadiazole and Bis-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio alkyl Derivatives from Acid Hydrazides and CS2
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Mohammad Alikarami、Tahereh Hosseinzadeh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14148

  日期：——

  An efficient and one-pot method for synthesis of 2-alkylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives in mild conditions is described. Some novel derivatives such as bis-1,3,4-oxadiazole analogs are also synthesized.

  介绍了一种在温和条件下合成 2-烷硫基-1,3,4-恶二唑衍生物的高效单锅方法。此外，还合成了一些新型衍生物，如双-1,3,4-恶二唑类似物。
• Fungicidal agents based on heterocyclically substituted sulphones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05166165A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Use of compounds of the formula (I) ##STR1## in which Ar, R and X have the meaning indicated in the description, for combating phytopathogenic fungi in agriculture. The compounds of the formula (I), are known and can be prepared by analogous processes, for example by oxidizing the corresponding thio compounds, for example using potassium permanganate.

  使用公式（I）中的化合物（其中Ar，R和X具有说明中所示的含义），用于农业中对抗植物病原真菌。公式（I）中的化合物已知，并且可以通过类似的过程制备，例如通过氧化相应的硫化合物，例如使用高锰酸钾。
• Discovery of highly potent covalent SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors bearing 2-sulfoxyl-1,3,4-oxadiazole scaffold for combating COVID-19
  作者：Fu-Mao Zhang、Ting Huang、Feng Wang、Gui-Shan Zhang、Donglan Liu、Jun Dai、Jian-Wei Zhang、Qing-Hua Li、Guo-Qiang Lin、Dingding Gao、Jincun Zhao、Ping Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115721

  日期：2023.11

  owing to the emergence of SARS-CoV-2 mutants. This highlights the urgent need for the discovery of more effective drugs to combat COVID-19. As an important target for COVID-19 treatment, 3C-like protease (3CLpro) plays a crucial role in the replication of SARS-CoV-2. In our previous research, we demonstrated the potent inhibitory activities of compound A1, which contains a 2-sulfonyl-1,3,4-oxadiazole

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的冠状病毒病 (COVID -19) 大流行已成为重大公共卫生危机，对人类福祉构成重大威胁。尽管有疫苗，但由于 SARS-CoV-2 突变体的出现，COVID-19 仍在继续传播。这凸显了迫切需要发现更有效的药物来对抗 COVID-19。作为COVID-19治疗的重要靶点，3C样蛋白酶（3CL pro）在SARS-CoV-2的复制中发挥着至关重要的作用。在我们之前的研究中，我们证明了含有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的化合物A1对 SARS-CoV-2 3CL pro具有有效的抑制活性。在此，我们对A1的结构优化进行了详细研究，并对构效关系进行了研究。在所测试的各种化合物中，亚砜D6 对 SARS-CoV-2 3CL pro表现出有效的不可逆抑制活性 (IC 50 = 0.030 μM) ，并对宿主半胱氨酸蛋白酶（如组织蛋白酶
• Fungizide Mittel auf Basis von heterocyclisch substituierten Sulfonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0486798A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  Verwendung von Verbindungen der Formel (I), in welcher Ar für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen in der Landwirtschaft. Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und können nach Analogieverfahren hergestellt werden, z.B. indem man die entsprechenden Thioverbindungen oxydiert, z.B. mit Kaliumpermanganat.

  使用式 (I) 化合物、 其中 Ar 是苯基，被相同或不同的取代基单取代或三取代、 R 是具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，以及 X 是氧或硫、 用于防治农业中的植物病原真菌。 式（I）化合物是已知的，可以通过类似的方法制备，例如用高锰酸钾氧化相应的硫代化合物。