2-(6H-dibenzo[c,f]oxepan-11-ylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1004287-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(6H-dibenzo[c,f]oxepan-11-ylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidenemethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1004287-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₃BO₃
• 分子量: 334.223
• InChiKey: WEOCCCUYFFOSTO-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6H-dibenzo[c,f]oxepan-11-ylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 N,N-二甲基-溴乙酰胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔硼氢化制得的钯内链烯基硼酸酯的分子内钯环化及其在立体选择性合成（E）-多塞平中的应用

  摘要：

  在钯催化剂存在下，将2-[（（2-乙炔基苯基）甲氧基] -1-碘苯与双（频哪醇）二硼氢化硼化，​​然后连续氧化加成，顺环羰基钯化和顺β-消除，可以得到高度立体选择性环烯基硼酸酯。在钯催化剂的存在下，环外烯基硼酸酯与2-溴-N，N-二甲基乙酰胺的交叉偶联，然后进行LAH还原，可以得到适当收率的（E）-多塞平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.085
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-ethynylphenyl)methoxy]-1-iodobenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三叔丁基膦 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-(6H-dibenzo[c,f]oxepan-11-ylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔硼氢化制得的钯内链烯基硼酸酯的分子内钯环化及其在立体选择性合成（E）-多塞平中的应用

  摘要：

  在钯催化剂存在下，将2-[（（2-乙炔基苯基）甲氧基] -1-碘苯与双（频哪醇）二硼氢化硼化，​​然后连续氧化加成，顺环羰基钯化和顺β-消除，可以得到高度立体选择性环烯基硼酸酯。在钯催化剂的存在下，环外烯基硼酸酯与2-溴-N，N-二甲基乙酰胺的交叉偶联，然后进行LAH还原，可以得到适当收率的（E）-多塞平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.085

文献信息

• Intramolecular palladium-catalyzed cyclization of alkenylboronate prepared from hydroboration of terminal acetylene and its application to the stereoselective synthesis of (E)-doxepin
  作者：Cuihua Xue、Shi-Hao Kung、Jian-Zhung Wu、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.085

  日期：2008.1

  The hydroboration of 2-[(2-ethynylphenyl)methoxy]-1-iodobenzene with bis(pinacolato)diboron in the presence of palladium catalyst and followed by consecutive oxidative addition, cis-cyclocarbopalladation, and cis-β-elimination could give highly stereoselective exocyclic alkenylboronate ester. The following cross-coupling of the exocyclic alkenylboronate ester with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the

  在钯催化剂存在下，将2-[（（2-乙炔基苯基）甲氧基] -1-碘苯与双（频哪醇）二硼氢化硼化，​​然后连续氧化加成，顺环羰基钯化和顺β-消除，可以得到高度立体选择性环烯基硼酸酯。在钯催化剂的存在下，环外烯基硼酸酯与2-溴-N，N-二甲基乙酰胺的交叉偶联，然后进行LAH还原，可以得到适当收率的（E）-多塞平。