1-[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-methoxymethyl]quinolin-6-yl]-3-phenylthiourea | 1022086-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-methoxymethyl]quinolin-6-yl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1022086-05-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄OS
• 分子量: 458.627
• InChiKey: XCHHEMPDPNRHCQ-CBJYTOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((1S)-methoxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-amine 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-methoxymethyl]quinolin-6-yl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化亨利反应的密度泛函理论研究：机理和对映选择性

  摘要：

  我们报告密度泛函理论调查的对映选择性金鸡纳硫脲催化的芳香醛与硝基甲烷的亨利反应。我们表明，CC键的形成可能有两个途径（反应物与催化剂的结合方式不同），并且它们具有可比的反应障碍。研究了对映选择性，我们的结果与实验观察到的反应的溶剂依赖性相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700367

文献信息

• Density Functional Theory Study of theCinchona Thiourea- Catalyzed Henry Reaction: Mechanism and Enantioselectivity
  作者：Peter Hammar、Tommaso Marcelli、Henk Hiemstra、Fahmi Himo

  DOI：10.1002/adsc.200700367

  日期：2007.12.10

  We report a density functional theory investigation of the enantioselective Cinchona thiourea-catalyzed Henry reaction of aromatic aldehydes with nitromethane. We show that two pathways (differing in the binding modes of the reactants to the catalyst) are possible for the formation of the CC bond, and that they have comparable reaction barriers. The enantioselectivity is investigated, and our results

  我们报告密度泛函理论调查的对映选择性金鸡纳硫脲催化的芳香醛与硝基甲烷的亨利反应。我们表明，CC键的形成可能有两个途径（反应物与催化剂的结合方式不同），并且它们具有可比的反应障碍。研究了对映选择性，我们的结果与实验观察到的反应的溶剂依赖性相符。