(E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene | 110026-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 110026-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: LJVFKCVWQMAOEG-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHY-YEON;TSAI, CHUNG-YING, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 379-386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylthio)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(phenylthio)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Diels-Alder 反应立体选择性合成 2,6-二取代四氢吡啶

  摘要：

  摘要 (E)-2-(苯硫基)-1,3-戊二烯 (2) 与亚胺盐的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应得到 2,6-二取代的四氢吡啶 3-8。还研究了影响这些反应的立体化学和反应性的因素。

  DOI：

  10.1081/scc-200043268

文献信息

• Synthesis and reactions of sulfur-substituted indolizidinones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Bing-Heng Lee、Cheng-Han Ni、Yu-Chou Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.086

  日期：2011.7

  Mg/MeOH/Et3N to a thio-substituted indolizidinone 3. This method was also extended to a methyl-substituted diene 16, which stereoselectively provided the cis-2,6-disubstitutedproduct 17. Further synthetic transformations yielded indolizidinones 20–24, including a formal synthesis of the natural product monomorine I.

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。
• Regio- and stereoselective synthesis of substituted 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：Shang Shing P. Chou、Shyh Yeon Liou、Chung Ying Tsai、Ae June Wang

  DOI：10.1021/jo00229a008

  日期：1987.10
• CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHY-YEON;TSAI, CHUNG-YING, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 379-386
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、LIOU, SHY-YEON、TSAI, CHUNG-YING

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHYH-YEON;TSAI, CHUNG-YING;WANG, AE-JUNE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4468-4471
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、LIOU, SHYH-YEON、TSAI, CHUNG-YING、WANG, AE-JUNE

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 2,6‐Disubstituted Tetrahydropyridines Via Aza‐Diels‐Alder Reactions
  作者：Shang‐Shing P. Chou、Kai‐Wei Chen

  DOI：10.1081/scc-200043268

  日期：2004.1

  Abstract The aza‐Diels‐Alder reactions of (E)‐2‐(phenylthio)‐1,3‐pentadiene (2) with iminium salts gave the 2,6‐disubstituted tetrahydropyridines 3–8. Factors influencing the stereochemistry and reactivity of these reactions were also studied.

  摘要 (E)-2-(苯硫基)-1,3-戊二烯 (2) 与亚胺盐的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应得到 2,6-二取代的四氢吡啶 3-8。还研究了影响这些反应的立体化学和反应性的因素。