3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-propanoic acid | 54207-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-propanoic acid
• 英文别名: 8:2:2 Fluorotelomer thioether propanoic acid；3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 54207-62-4
• 化学式: C₁₃H₉F₁₇O₂S
• 分子量: 552.252
• InChiKey: MIFDZEKQTGZSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-propanoic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decane-1-sulfonyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  分段的2-（全氟烷基）乙烷亚磺酸及其衍生物的制备，反应和物理性质。全氟烷基在寻找新的有用化合物和寻找新化学中的作用

  摘要：

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00239-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸硫醇 、 丙烯酸 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion-catalyzed conjugate addition for easy synthesis of 3-sulfanylpropionic acid from thiol and α,β-unsaturated carboxylic acid

  摘要：

  3-Sulfanylpropionic acids are obtained in excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.064

文献信息

• US7157206B2
  申请人：——

  公开号：US7157206B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7163776B2
  申请人：——

  公开号：US7163776B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• US7202015B2
  申请人：——

  公开号：US7202015B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• Fluoride ion-catalyzed conjugate addition for easy synthesis of 3-sulfanylpropionic acid from thiol and α,β-unsaturated carboxylic acid
  作者：Shijay Gao、Chi Tseng、Cheng Hsuan Tsai、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.064

  日期：2008.2

  3-Sulfanylpropionic acids are obtained in excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Preparation, reactions and physical properties of segmented 2-(perfluoroalkyl)ethanesulfinic acids and their derivatives. The role of the perfluoroalkyl group in finding new and useful compounds and in searching out new chemistry
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00239-0

  日期：2000.3

  2-(Perfluoroalkyl)ethanesulfinic acids of the formula RFCH2CH2SO2H (2, where RF = n-C6F13, or n-C8F17) are synthesized from the thiol, RFCH2CH2SH (1). These segmented acids 2 have sharp melting point (mp) and can be recrystallized. The C6 or C8 perfluoroalkyl group confers unusual “fluophilic” properties to acids 2 and their derivatives. Water solutions of acids 2 and their Na, K, Cs and Bu4N salts

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体