Fmoc-L-Ile-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Ile-OH
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: JPCGHTOAPJGNET-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-OH 、 Fmoc-D-Ala-OH 、 Fmoc-L-Val-OH 、 Fmoc-L-Trp(Boc)-OH 、 Fmoc-L-Ile-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [D-Ala]-诺卡肽 A 的合成及抗癌评价

  摘要：

  癌症是目前世界上最大的死亡原因之一。与某些微生物一样，癌细胞也会对各种化疗药物产生耐药性，被称为多药耐药 （MDR）。在这方面，需要开发新的替代抗癌剂。具有高选择性和高细胞渗透能力的抗癌肽 （ACP） 是一种很有前途的候选药物，并且它们易于修饰。从海洋海绵 Callyspongia sp. 中分离出一种称为诺卡肽 A 的环六肽，该肽对 MM、1S、HeLa 和 CT26 细胞等几种癌细胞具有细胞毒性。以前，由于其具有挑战性的环化过程，诺卡肽 A 的合成产率非常低。在这项研究中，我们使用固相肽合成 （SPPS） 和液相肽合成 （LPPS） 的组合合成了 [D-Ala]-诺卡肽 A 作为诺卡肽 A 的衍生物。通过在 C 端选择 D-丙氨酸残基进行合成，得到所需的环肽产物，纯化后收率为 31%。使用 HR-ToF MS 和 1H 和 13C-NMR 波谱对纯化的 [D-Ala]-诺卡肽 A 进行表征，以验证所需的产物。测定肽对

  DOI：

  10.1039/d4ra00025k

文献信息

• Peptide Self-Assembly Facilitating DNA Transfection and the Application in Inhibiting Cancer Cells
  作者：Jingyu Wang、Min Ye、Baokuan Zhu

  DOI：10.3390/molecules29050932

  日期：——

  Hence, we designed eight peptides (compounds 1-8). We compared their performances; compound 8 had the best transfection efficacy and biocompatibility. The transfection effect was similar with that of PEI, a most-widely-employed commercial transfection reagent. Atomic force microscope (AFM) images showed that the compound could self-assemble and the self-assembled peptide might encapsulate DNA. Based

  非病毒载体因其安全性和低免疫原性而在基因递送领域得到发展。但它们的转染效果通常很低，从而限制了其应用。因此，我们设计了八种肽（化合物1-8）。我们比较了他们的表现；化合物8的转染效果和生物相容性最好。转染效果与最广泛使用的商业转染试剂PEI相似。原子力显微镜 (AFM) 图像显示该化合物可以自组装，并且自组装肽可能封装 DNA。基于这些结果，我们进一步分析了对癌细胞的抑制结果，发现化合物8可以部分对抗Hela细胞。因此，该化合物有望为开发更有效、毒性更低的转染载体铺平道路。
• Synthesis and anticancer evaluation of [<scp>d</scp>-Ala]-nocardiotide A
  作者：Rani Maharani、Muhamad Imam Muhajir、Jelang Muhammad Dirgantara、Ari Hardianto、Tri Mayanti、Desi Harneti、Nurlelasari、Kindi Farabi、Ace Tatang Hidayat、Unang Supratman、Teruna Siahaan

  DOI：10.1039/d4ra00025k

  日期：——

  nocardiotide A with an IC50 value of 59 μM. In the future, we aim to mutate various L-amino acids in nocardiotide A to D-amino acids to prepare nocardiotide A derivatives with a higher activity to kill cancer cells with higher membrane permeation. In addition, the mechanism of action of nocardiotide A and its derivatives will be evaluated.

  癌症是目前世界上最大的死亡原因之一。与某些微生物一样，癌细胞也会对各种化疗药物产生耐药性，被称为多药耐药 （MDR）。在这方面，需要开发新的替代抗癌剂。具有高选择性和高细胞渗透能力的抗癌肽 （ACP） 是一种很有前途的候选药物，并且它们易于修饰。从海洋海绵 Callyspongia sp. 中分离出一种称为诺卡肽 A 的环六肽，该肽对 MM、1S、HeLa 和 CT26 细胞等几种癌细胞具有细胞毒性。以前，由于其具有挑战性的环化过程，诺卡肽 A 的合成产率非常低。在这项研究中，我们使用固相肽合成 （SPPS） 和液相肽合成 （LPPS） 的组合合成了 [D-Ala]-诺卡肽 A 作为诺卡肽 A 的衍生物。通过在 C 端选择 D-丙氨酸残基进行合成，得到所需的环肽产物，纯化后收率为 31%。使用 HR-ToF MS 和 1H 和 13C-NMR 波谱对纯化的 [D-Ala]-诺卡肽 A 进行表征，以验证所需的产物。测定肽对