allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside | 918334-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 918334-09-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₆Si
• 分子量: 540.772
• InChiKey: QPYVINLMSJNJLN-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)-1-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyloxy)nonane
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006

文献信息

• Novel synthesis of α-galactosyl-ceramides and confirmation of their powerful NKT cell agonist activity
  作者：Adrianne Lee、Kathryn J. Farrand、Nina Dickgreber、Colin M. Hayman、Stefan Jürs、Ian F. Hermans、Gavin F. Painter

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.006

  日期：2006.12

  identified as a powerful modulator of immunological processes through its capacity to bind CD1d molecules and specifically activate invariant natural killer (NK)-like T cells (iNKT cells). This paper describes the synthesis of 1, the analogous alpha-galactosyl-ceramide 3, and its short chain analogue 'OCH' (2), by use of the 4,6-di-O-tert-butylsilylene (DTBS) protecting group to produce a powerful alpha-galactosylating

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。