O-1-adamantyl 3,4-dichlorobenzoyl(phenyl)thiocarbamate | 908080-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-1-adamantyl 3,4-dichlorobenzoyl(phenyl)thiocarbamate
• 英文别名: O-(1-adamantyl) N-(3,4-dichlorobenzoyl)-N-phenylcarbamothioate
• CAS: 908080-38-6
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 460.424
• InChiKey: UEDNLZFRVASMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 硫代异氰酸苯酯 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 以48%的产率得到O-1-adamantyl 3,4-dichlorobenzoyl(phenyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的O-苯氧乙基和O-金刚烷基N-酰基硫代氨基甲酸酯的平行合成

  摘要：

  为了进一步探索 O-苯氧基乙基和 O-金刚烷基酰基硫代氨基甲酸酯 (ATCs) 的抗增殖特性，通过平行调整高度收敛的单锅三步程序制备了一系列 14 种衍生物。美国国家癌症研究所药物评估计划选择了 10 种酰基硫代氨基甲酸酯，并针对源自 9 种不同类型人类癌症的 55 至 58 种细胞系进行了筛选。总的来说，测试的化合物显示出广泛的微摩尔活性，对白血病、肾 UO-31、中枢神经系统 (CNS) SNB-75 和非小细胞肺 HOP-92 癌细胞系具有一定的特异性。进行生物信息学比较分析以鉴定酰基硫代氨基甲酸酯抗增殖活性的可能作用机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800212

文献信息

• Parallel Synthesis of<i>O</i>&amp;hyphen;Phenoxyethyl and<i>O</i>&amp;hyphen;Adamantyl<i>N&amp;hyphen;</i>acyl Thiocarbamates Endowed with Antiproliferative Activity
  作者：Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Silvia Schenone、Angelo Ranise

  DOI：10.1002/ardp.200800212

  日期：2009.6

  In order to further explore the antiproliferative properties of O‐phenoxyethyl and O‐adamantyl acylthiocarbamates (ATCs), a series of 14 derivatives was prepared by a parallel adaptation of a highly convergent one‐pot three‐step procedure. Ten acylthiocarbamates were selected by the National Cancer Institute drug evaluation program and screened against a panel of 55 to 58 cell lines derived from nine

  为了进一步探索 O-苯氧基乙基和 O-金刚烷基酰基硫代氨基甲酸酯 (ATCs) 的抗增殖特性，通过平行调整高度收敛的单锅三步程序制备了一系列 14 种衍生物。美国国家癌症研究所药物评估计划选择了 10 种酰基硫代氨基甲酸酯，并针对源自 9 种不同类型人类癌症的 55 至 58 种细胞系进行了筛选。总的来说，测试的化合物显示出广泛的微摩尔活性，对白血病、肾 UO-31、中枢神经系统 (CNS) SNB-75 和非小细胞肺 HOP-92 癌细胞系具有一定的特异性。进行生物信息学比较分析以鉴定酰基硫代氨基甲酸酯抗增殖活性的可能作用机制。