(Z)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-but-2-enoic acid methyl ester | 476187-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 476187-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DCVMGAIDZYYLDI-VPUINMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (Z)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-but-2-enoic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 、 (3S)-(8R)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 乙酰乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(Z)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+

文献信息

• Asymmetric synthesis of nitrogen heterocycles by reaction of chiral β-enaminocarbonyl substrates with acrylate derivatives
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00336-2

  日期：2002.4

  We have studied the reactivity of β-enaminoesters 1 (R2=OMe) or β-enaminoketone 1 (R2=Me), derived from (S)-phenylglycinol, with activated acrylate derivatives. Substrates 1 (R1=Me) afforded by aza-annulation oxazololactams 2 and 3,4-dihydro-2-pyridones 3. In the same conditions β-enaminoesters 1 (R1=H) furnish N-acylated oxazolidines 4.

  我们已经研究了衍生自（S）-苯基甘醇的β-烯胺酸酯1（R 2 = OMe）或β-烯胺酮1（R 2 = Me）与活化丙烯酸酯衍生物的反应性。由氮杂-环氧基恶唑内酰胺2和3,4-二氢-2-吡啶酮3提供的底物1（R 1 = Me）。在相同条件下，β-烯氨基酸酯1（R 1 = H）提供N-酰化的恶唑烷4。