Methyl 7β-benzamido-2α-crotonoyl-3-c-deacetoxycephalosporanate 1β-oxide | 227196-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 7β-benzamido-2α-crotonoyl-3-c-deacetoxycephalosporanate 1β-oxide
• 英文别名: methyl (4S,6R,7R)-7-benzamido-4-[(E)-but-2-enoyl]-3-methyl-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (4S,6R,7R)-7-benzamido-4-[(E)-but-2-enoyl]-3-methyl-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 227196-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: GUXJMXORPGBZSA-OTEZPLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 Methyl 7β-benzamido-2α-crotonoyl-3-c-deacetoxycephalosporanate 1β-oxide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到methyl (4S,6R,7R)-7-(benzoylamino)-3-methyl-8-oxo-4-{[(1RS,6RS)-3,4,6-trimethylcyclohex-3-enyl]carbonyl}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  关于2-取代的头孢菌素的制备，第2部分

  摘要：

  头孢菌素亚砜1和2含有在2位的enone-或二烯酮型部分用2,3二甲基丁-1,3-二烯或偶氮二甲酸二乙酯处理过的合成，在DielsAlder反应中，新的头孢菌素衍生物4和5与环状取代基（方案1）。在相同条件下，将重氮基乙酸乙酯和重氮甲烷反应，不同的：同时反应1和3与前铅的化合物7 - 10对应于1,3-偶极环加成途径（方案2），重氮甲烷只产生烯醇醚12和13（方案3）。这种差异可以通过假设两种不同的反应途径来合理化：一种轨道对称性控制的协同环加成反应和一种离子途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390018
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 methyl (6R,7R)-7-benzamido-3-methyl-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 7β-benzamido-2α-crotonoyl-3-c-deacetoxycephalosporanate 1β-oxide 、 Methyl 7β-benzamido-2,2-dicrotonoyl-3-c-deacetoxycephalosporanate 1β-oxide
  参考文献：
  名称：

  Tamas, Laszlo; Gunda, Tamas E.; Sztaricskai, Ferene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 721 - 725

  摘要：

  DOI：