5-fluoro-2-phenylindan-1,3-dione | 55916-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylindan-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Indandione, 5-fluoro-2-phenyl-；5-fluoro-2-phenylindene-1,3-dione
• CAS: 55916-15-9
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: XBMADVPYRHESEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenylindan-1,3-dione 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到5'-fluoro-2,3-diphenyl-1,2'-spirobi[indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 C-H 活化和苯基茚满二酮的炔烃环化反应：螺二并[茚]二酮的合成

  摘要：

  报道了由苯基茚满二酮和炔烃催化合成螺二并[茚]二酮。这种金属催化的环化反应通过羟基导向的 C(sp 2 )-H 键活化、酮-烯醇互变异构和炔烃环化途径进行。

  DOI：

  10.1055/a-1743-0191

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Alkyne Annulation Reaction of Phenyl Indandiones: Synthesis of Spirobi[indene]diones
  作者：Sanjib Gogoi、Bidisha R. Bora、Sabera Sultana、Bipul Sarma

  DOI：10.1055/a-1743-0191

  日期：2022.6

  A Ru(II)-catalyzed synthesis of spirobi[indene]dione from phenyl indandione and alkyne is reported. This metal-catalyzed cyclization reaction proceeds through hydroxy group directed C(sp2)–H bond activation, keto–enol tautomerization and alkyne annulation pathways.

  报道了由苯基茚满二酮和炔烃催化合成螺二并[茚]二酮。这种金属催化的环化反应通过羟基导向的 C(sp 2 )-H 键活化、酮-烯醇互变异构和炔烃环化途径进行。