Methyl-p-chlorobenzylidene-p-aminobenzoat | 17026-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-p-chlorobenzylidene-p-aminobenzoat
• 英文别名: Methyl 4-[(4-chlorobenzylidene)amino]benzoate；methyl 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 17026-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: SGHCFBPMDBNWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-p-chlorobenzylidene-p-aminobenzoat 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(1,2-epoxyethyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Meegan, M. J.; Waldron, C. M.; Keaveny, R. D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 5, p. 1101 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl-p-chlorobenzylidene-p-aminobenzoat
  参考文献：
  名称：

  发现新的和更有效的氯吡胺 (C4) 类似物可用于治疗浸润性乳腺癌

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13083

文献信息

• The discovery of new and more potent chloropyramine (C4) analogues for the potential treatment of invasive breast cancer
  作者：Sahar Kandil、Filippo Prencipe、Samuel Jones、Stephen Hiscox、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1111/cbdd.13083

  日期：2018.1

  However, C4 exerts its antitumour and antiangiogenic effects at high micromolar concentrations (>100 μm) that would not be compatible with further drug development against invasive breast cancer driven by FAK signalling. In this study, molecular modelling guided structural modifications have been introduced to the chloropyramine C4 scaffold to improve its activity in breast cancer cell lines. Seventeen

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。
• Meegan, M. J.; Waldron, C. M.; Keaveny, R. D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 5, p. 1101 - 1126
  作者：Meegan, M. J.、Waldron, C. M.、Keaveny, R. D.、Neary, A. D.

  DOI：——

  日期：——