tert-butyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate | 1248344-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1248344-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: DBYYNAVBRCYIDZ-DBTPVHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻 、 N-Boc-D-苯丙氨醛 在 Amberlite IR-400 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Amberlite 树脂作为弱碱通过 Wittig 反应有效合成官能化烯烃

  摘要：

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1276191

文献信息

• α-Chloro-β,γ-ethylenic Esters: Enantiocontrolled Synthesis and Substitutions
  作者：Douglas T. Genna、Christopher P. Hencken、Maxime A. Siegler、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol102142a

  日期：2010.10.15

  γ-seleno-α,β-ethylenic esters, when treated with sulfuryl chloride and ethyl vinyl ether in hexanes, produced α-chloro-β,γ-ethylenic esters in 65−75% yields, with ee values of 95−97%, and with 1,3-syn transfer of chirality. Reaction of these allylic chloride electrophiles with methylcuprate and with sodium azide nucleophiles afforded exclusively γ-substituted-α,β-ethylenic esters with faithful anti-transfer

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。