1-butyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene | 37920-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 4-n-Butyl-α-methylstyrol；1-Butyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 37920-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: OINMNNGQSFIOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 二氟溴乙酸乙酯 、 1-butyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到ethyl 4-(4-butylphenyl)-2,2-difluoro-4-(phenylthio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子间还原性自由基二氟烷基化-芳基硫代烷的硫醇化

  摘要：

  已经开发了一种通过铜/ B 2 pin 2体系催化的自由基参与的烯烃双官能化反应，该反应导致芳基烯烃的二氟烷基化-硫醇化。通过使用B 2销2作为有机还原剂，可以在C的C bondC键上同时安装C（sp 3）–C（F 2 R）键和C（sp 3）–S（R）键。通过使用两种亲电反应物形成芳基烯烃 该反应显示出较宽的底物范围，优异的非对映选择性以及中等至良好的产率。而且，该反应可以以克为单位进行，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02091
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苄氯 、 三甲基铝 在 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-butyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AlMe 3的二价膦辅助酰基氟和酰基氯的亚甲基化合成2-取代的丙烯。

  摘要：

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01059

文献信息

• 3D-Printing inside the Glovebox: A Versatile Tool for Inert-Gas Chemistry Combined with Spectroscopy
  作者：Felix Lederle、Christian Kaldun、Jan C. Namyslo、Eike G. Hübner

  DOI：10.1002/hlca.201500502

  日期：2016.4

  glovebox. During pauses of the print, the reaction flasks out of acrylonitrile butadiene styrene were filled with various reactants. After the basic test reactions to proof the oxygen tightness and investigations of the influence of printing within an inert‐gas atmosphere, scope and limitations of the method are presented by syntheses of new compounds with highly reactive reagents, such as trimethylaluminium

  借助成熟的“熔融沉积建模”技术进行的3D打印可在手套箱的惰性气体气氛中打印完全气密的反应容器，并与已打印的比色杯配合使用。在打印暂停期间，由丙烯腈丁二烯苯乙烯制成的反应烧瓶中充满了各种反应物。在通过基本测试反应证明了氧密性并研究了惰性气体气氛中的印刷影响之后，该方法的范围和局限性是通过合成具有高反应性的试剂（例如三甲基铝）的新化合物以及通过反应监测来实现的。UV / VIS，IR和NMR光谱。详细研究了适用的温度范围，溶剂的选择，反应时间和分析方法。提出了一组反应瓶，可以进行常规的惰性气体合成和组合光谱，而无需修改手套箱，3D打印机或光谱仪。总体而言，这证明了3D打印的反应比色皿有可能成为惰性气体化学中的补充标准方法。
• Chemoselective Transfer of Allyl or Phenyl Group from Allyl(phenyl)germanes in Pd-catalyzed Reactions with Aryl Halides
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1246/cl.2011.967

  日期：2011.9.5

  Treatment of chloro(phenyl)germanes with allylmagnesium bromide yielded allyl(phenyl)germanes. Coupling of the allyl(phenyl)germanes with aryl halides in 1,4-dioxane in the presence of aqueous NaOH and Pd catalyst resulted in Heck-type transfer of the allyl group providing the corresponding allylated aryls. On the other hand, reaction of allyl(phenyl)germanes with SbF5 intercalated in graphite in toluene and subsequent treatment of the resulting germanyl fluorides with TBAF generates reactive hypervalent fluorogermanates that undergo Stille-like Pd-catalyzed cross-coupling with aryl halides in wet toluene to provide biaryls.

  使用烯丙基溴化镁处理氯(苯基)锗烷，得到烯丙基(苯基)锗烷。在有水合氢氧化钠和钯催化剂的条件下，将烯丙基(苯基)锗烷与芳基卤化物在1,4-二恶烷中偶联，实现了烯丙基的 Heck 型转移，获得了相应的烯丙基化的芳基。另一方面，将烯丙基(苯基)锗烷与嵌入石墨中的 SbF5 在甲苯中反应，然后对生成的锗基氟化物使用 TBAF 处理，产生具有反应活性的高价氟锗酸盐。这些氟锗酸盐在湿润的甲苯中通过钯催化的类 Stille 交叉耦合反应与芳基卤化物反应，生成联芳基。
• Cascade Radical Cyclizations via Biradicals Generated from (<i>Z</i>)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes
  作者：Kung K. Wang、Zhongguo Wang、Anna Tarli、Peter Gannett

  DOI：10.1021/ja9622620

  日期：1996.1.1

  acyclic enyne−allene 4 underwent intramolecular transformations in a sequence with an initial Myers cycloaromatization to form α,3-didehydrotoluene biradical 5 followed by a 5-exo cyclization of the benzenoid radical center in 5 to produce 6. Biradical 6 then decayed through a 1,5-hydrogen shift to furnish o-quinodimethane 7, which in turn was captured in an intramolecular Diels−Alder reaction to afford

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...
• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Reductive Radical Difluoroalkylation–Thiolation of Aryl Alkenes
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02091

  日期：2018.8.17

  A novel radical-involved alkene difunctionalization catalyzed by the copper/B2pin2 system has been developed, leading to the difluoroalkylation–thiolation of aryl alkenes. The use of B2pin2 as an organic reductant enables the simultaneous installation of a C(sp3)–C(F2R) bond and a C(sp3)–S(R) bond across the C═C bond of aryl alkenes by utilizing two electrophilic reactants. The reaction exhibits broad

  已经开发了一种通过铜/ B 2 pin 2体系催化的自由基参与的烯烃双官能化反应，该反应导致芳基烯烃的二氟烷基化-硫醇化。通过使用B 2销2作为有机还原剂，可以在C的C bondC键上同时安装C（sp 3）–C（F 2 R）键和C（sp 3）–S（R）键。通过使用两种亲电反应物形成芳基烯烃 该反应显示出较宽的底物范围，优异的非对映选择性以及中等至良好的产率。而且，该反应可以以克为单位进行，并具有良好的产率。