N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2,2-dimethoxyethan-1-amine | 63968-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2,2-dimethoxyethan-1-amine
• 英文别名: N-α-Methylveratryl-aminoacetaldehyd-dimethylacetal；N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethoxyethanamine
• CAS: 63968-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: SWNXOBWPLILRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2,2-dimethoxyethan-1-amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Pomeranz-Fritsch环化合成1,2-二氢异喹啉。

  摘要：

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02987
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 N-[(1E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-2,2-dimethoxyethanamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2,2-dimethoxyethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Pomeranz-Fritsch环化合成1,2-二氢异喹啉。

  摘要：

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02987

文献信息

• Total Synthesis of Suberitines A–D Featuring Tunable Biomimetic Late‐Stage Oxidative Dearomatization and Acetalization
  作者：Shunjiang Tang、Zhihui Wu、Ming Gao、Guoqiang Li、Zhu‐Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.202200644

  日期：2022.4.27

  Aaptaminoids are a unique family of marine alkaloids bearing a benzo[de][1,6]-naphthyridine core. This work describes the first total synthesis of suberitines A-D (1-4), four typical dimeric natural aaptaminoids, employing a step-saving bidirectional strategy. Key methods applied in the total synthesis include a cationic cascade to construct the bis-isoquinoline(s) with Hendrickson reagent-mediated

  Aaptaminoids 是一种独特的海洋生物碱家族，具有苯并[de][1,6]-萘啶核。这项工作描述了 suberitines AD (1-4) 的第一次全合成，四种典型的二聚天然 aaptaminoids，采用省步双向策略。全合成中应用的关键方法包括阳离子级联以构建双异喹啉，Hendrickson 试剂介导的 Friedel-Crafts 型环化和消除芳构化，以及布朗斯台德酸促进的 Vilsmeier 环化生成萘啶. 条件可调的 PIDA 介导的氧化脱芳构化和随后的甲醇分解或水解成功地作为一种强大的仿生工具，在全合成的最后阶段在适当的溶剂组合中详细阐述亚白质 AD (1-4) 的基本氧化功能。在相关天然产物的后期氧化还原交换中采用的仿生建议最终得到了将合成中间体 23a 作为天然产物从同一天然来源中分离出来的支持。生物筛选显示，包括两种天然亚白蛋白和三种全骨架天然产物样中间体在内的五种合成样品对癌细胞系
• LEJAY P.; VIEL CL., ANN. CHIM. (FRANCE), 1977, 2, NO 3, 127-40
  作者：LEJAY P.、 VIEL CL.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines by a Modified Pomeranz–Fritsch Cyclization
  作者：Xiang Ji、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02987

  日期：2020.1.17

  Isoquinolines (IQs) and their derivatives are present in many natural products and biologically active small molecules. Herein, we report a modified procedure for the classical Pomeranz-Fritsch protocol, which expands the scope of 1,2-dihydroisoquinoline (DHIQ) products. 1,2-DHIQs are an attractive branch point for the synthesis of IQs, but because of their innate reactivity, they have remained difficult

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。