(Z)-(3S)-3-(benzyloxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene | 499783-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3S)-3-(benzyloxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene
• 英文别名: benzyl N-[(Z,2S)-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-nitrobut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 499783-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: WBXCECCJHLPATH-BRYHAGSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S)-3-(benzyloxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene 在 lithium t-butyl peroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Differentially Protected anti-α,β-Diamino Acid Derivatives using Arylthionitrooxiranes

  摘要：

  含有烯丙基 Z-或 Fmoc 保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨水捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16047
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (Z)-(3S)-3-(benzyloxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofanti-α-Hydroxy-β-Amino andanti-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34851

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Differentially Protected anti-α,β-Diamino Acid Derivatives using Arylthionitrooxiranes
  作者：Estelle Dumez、Andrea Szeki、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1055/s-2001-16047

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Z- or Fmoc-protected amino group yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基 Z-或 Fmoc 保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨水捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。
• Stereocontrolled Synthesis of<i>anti</i>-α-Hydroxy-β-Amino and<i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Richard F. W. Jackson、Lydia Ambroise、Estelle Dumez、Andrea Szeki

  DOI：10.1055/s-2002-34851

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Boc-protected amino group yields cis-oxazolidinones 13, formed by intramolecular trapping of the presumed intermediate epoxides by the carbamate group. Epoxidation of the analogous Z- or Fmoc-protected derivatives yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia, or more efficiently benzylamine, to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。