1-[5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methyl-2H-indol-1-yl]ethanone | 1441174-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methyl-2H-indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1441174-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: DZVPFJWXMWAYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methyl-2H-indol-1-yl]ethanone 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (5aS,10bR)-9-bromo-2,10b-dimethyl-5a,6-dihydro-[1]benzofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的Friedel-Crafts与亲电N-乙酰吲哚的加氢芳构反应合成苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206611
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-acetyl-3-methyl-5-bromoindole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到1-[5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methyl-2H-indol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的Friedel-Crafts与亲电N-乙酰吲哚的加氢芳构反应合成苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206611

文献信息

• FeCl₃-Mediated Friedel-Crafts Hydroarylation with Electrophilic<i>N</i>-Acetyl Indoles for the Synthesis of Benzofuroindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201206611

  日期：2012.12.7

  IRONic electrophilic indoles! The C3‐regioselective hydroarylation of N‐acetyl indoles with aromatic nucleophiles mediated by FeCl3 features a rare example of the electrophilic reactivity of the indole core in a Friedel–Crafts reaction. This indole umpolung allows us straightforward access to the tetracyclic benzofuroindoline motif found in the natural product diazonamide A, which is a potent antitumor

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。