2-amino-6-methoxynicotinamide | 1298123-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methoxynicotinamide
• 英文别名: 2-amino-6-methoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 1298123-77-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: NNPZBGMSKXLIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxynicotinamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{4-[7-methoxy-2-methyl-4-({(1R)-1-[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}amino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-AMINES AS SOS1 INHIBITORS
  [FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（I）的Pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-胺化合物，其中R1、R2、R3、A、x和y的定义如下，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及使用该化合物制备用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一的药剂或与其他活性成分组合使用，这些疾病特别是增生性疾病。

  公开号：

  WO2022058344A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-6-methoxynicotinate hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-amino-6-methoxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  使用微波和流动反应技术的组合首次合成 2-氨基-6-甲氧基烟酸甲酯

  摘要：

  报道了 2-氨基-6-甲氧基烟酸甲酯的合成，这是制备稠合 2-吡啶酮的重要组成部分。优化的合成包括连续的微波诱导区域选择性 6-甲氧基化、酯化，然后微波诱导与对甲氧基苄胺反应，最后在流动反应氢化条件下脱保护。报道的合成中的两个关键步骤是微波诱导的甲氧基化和微流体氢化，它们提供了改进的反应产物的区域选择性和纯度分布。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259283

文献信息

• Azaindole derivatives as inhibitors of p38 kinase
  申请人：Mavunkel J. Babu

  公开号：US20050288299A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention is directed to methods to inhibit p38 kinase, preferably p38-α using compounds which are azaindoles wherein the azaindoles are coupled through a piperidine or piperazine type linker to another cyclic moiety.

  本发明涉及抑制p38激酶的方法，优选抑制p38-α，使用的化合物是氮杂吲哚，其中氮杂吲哚通过哌啶或哌嗪型连接剂与另一个环状基团耦合。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF P38 KINASE<br/>[FR] DERIVES D'AZAINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE P38
  申请人：SCIOS INC

  公开号：WO2006112828A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] The invention is directed to methods to inhibit p38 kinase, preferably p38-a using compounds which are azaindoles wherein the azaindoles are coupled through an azacyclic linker to another cyclic moiety.
  [FR] L'invention concerne des procédés d'inhibition de kinase p38, de préférence des composés utilisant p38-a qui sont des azaindoles, lesdits azaindoles étant couplés à un autre groupe caractéristique cyclique par le biais d'un lieur azacyclique.
• First Synthesis of Methyl 2-Amino-6-Methoxynicotinate Using a Combination of Microwave and Flow Reaction Technologies
  作者：Dmytro Tymoshenko、Gyorgy Jeges、Tamas Meszaros、Tamas Szommer、Jozsef Kovacs、Tamas Nagy、Nader Fotouhi、Paul Gillespie、Agnieszka Kowalczyk、Robert Goodnow Jr.

  DOI：10.1055/s-0030-1259283

  日期：2011.1

  6-methoxylation, esterification, followed by microwave-induced reaction with p-methoxybenzylamine, and final deprotection under flow reaction hydrogenation conditions. Two key steps in the reported synthesis are a microwave-induced methoxylation and a microfluidic hydrogenation that afford improved regioselectivity and purity profile of the reaction products.

  报道了 2-氨基-6-甲氧基烟酸甲酯的合成，这是制备稠合 2-吡啶酮的重要组成部分。优化的合成包括连续的微波诱导区域选择性 6-甲氧基化、酯化，然后微波诱导与对甲氧基苄胺反应，最后在流动反应氢化条件下脱保护。报道的合成中的两个关键步骤是微波诱导的甲氧基化和微流体氢化，它们提供了改进的反应产物的区域选择性和纯度分布。
• [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-AMINES AS SOS1 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2022058344A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention covers Pyrido[2,3‐d]pyrimidin‐4‐amines compounds of general formula (I): in which R1, R2, R3, A, x and y are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式（I）的Pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-胺化合物，其中R1、R2、R3、A、x和y的定义如下，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及使用该化合物制备用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一的药剂或与其他活性成分组合使用，这些疾病特别是增生性疾病。