1-ethyl 4-methyl 2-hydroxyl-2-methylsuccinate | 75369-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-hydroxyl-2-methylsuccinate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-methyl 2-hydroxy-2-methylbutanedioate
• CAS: 75369-72-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: HFUFFFWYCZCZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 甲基丙烯酸乙酯 在 (phthalocyaninato)iron(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到1-ethyl 4-methyl 2-hydroxyl-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷氧基化物和空气将烷氧羰基自由基氧化成烯烃

  摘要：

  清洁且简单：在空气中通过铁催化作用从氨基甲酸酯生成的烷氧羰基自由基会添加到各种烯烃中，生成相应的β-羟基酯（请参见方案）。用于该转化的简单实验程序具有试剂是环境友好的附加优点。R 1，R 2＝烷基，炔基，芳基，CO 2 Et；[Fe（Pc）] =铁酞菁。

  DOI：

  10.1002/anie.201005574

文献信息

• SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE AS ANTI-FUNGAL AGENTS
  申请人：Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH

  公开号：EP1874407A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE AGAINST BACTERIA
  申请人：Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH

  公开号：EP1877141A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE TO COMBAT CANCER
  申请人：Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH

  公开号：EP1924327A2

  公开（公告）日：2008-05-28
• USRE45128E1
  申请人：——

  公开号：USRE45128E1

  公开（公告）日：2014-09-09
• [EN] SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE TO COMBAT CANCER<br/>[FR] MATIERES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DESTINEES A INHIBER LES GLYOXALASES ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LUTTER CONTRE LE CANCER
  申请人：BIOMAC PRIVATINSTITUT FUER MED

  公开号：WO2006108679A2

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] The present invention pertains to substances of the formula (I) wherein X is O or S; and R1 is a branched or non-branched alkyl, cycloalkyl, branched or non-branched alkenyl, cycloalkenyl, branched or non-branched alkinyl, cycloalkinyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or a sugar residue; and R2 is H or a branched or non-branched alkyl, cycloalkyl, branched or non-branched alkenyl, cycloalkenyl, branched or non-branched alkinyl, cycloalkinyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or a sugar residue; and R3 and R4 together are =O, or R3 is OH and R4 is H; or R3 is H and R4 is OH.The invention relates to compounds of the general formula (I) for the inhibition of glyoxalase I and/or II, pharmaceutical compositions comprising one or more compounds according to formula (I), the use of one or more compounds according to formula (I) for the preparation of a medicament, and methods of treatment comprising the administration of one or more compounds according to formula (I). The compound of formula (I), pharmaceutical composition, medicament or method of treatment related to said compound of the invention are for the treatment of diseases associated with increased glycolytic metabolism, comprising diseases associated with one or more of: increased formation of methylglyoxal, increased activity of glyoxalase I and/or II activity, and enhanced cell growth/proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.
  [FR] L'invention concerne des matières représentées par la formule (I), dans laquelle X représente O ou S; et R1 représente un alkyle, un cycloalkyle ramifié ou non ramifié, un alcényle, un cycloalcényle ramifié ou non ramifié, un alcynyle, un cycloalcynyle, un alcoxyalkyle, un alcoxycarbonylalkyle ramifié ou non ramifié, un aryle ou un résidu sucre; et R2 représente H ou un alkyle, un cycloalkyle ramifié ou non ramifié, un alcényle, un cycloalcényle ramifié ou non ramifié, un alcynyle, un cycloalcynyle, un alcoxyalkyle, un alcoxycarbonylalkyle ramifié ou non ramifié, un aryle ou un résidu sucre; et R3 et R4 représentent ensemble =O, ou R3 représente OH et R4 représente H; ou R3 représente H et R4 représente OH. L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I), destinés à inhiber la glyoxalase I et/ou II, des compositions pharmaceutiques comprenant un ou plusieurs composés représentés par la formule (I), l'utilisation d'un ou de plusieurs composés représentés par la formule (I) en vue de l'élaboration d'un médicament, et des méthodes de traitement comprenant l'administration d'un ou de plusieurs composés représentés par la formule (I). Le composé représenté par la formule (I), la composition pharmaceutique, le médicament ou la méthode de traitement liée au composé de l'invention sont destinés à traiter des maladies associées à un métabolisme glycolytique accru, y compris les maladies associées à un ou plusieurs des états pathologiques suivants: formation accrue de méthylglyoxal, activité accrue de la glyoxalase I et/ou II, et croissance/prolifération cellulaire accrue. Dans un mode de réalisation, cette maladie est le cancer.