3-[(2,4-Dichlorophenyl)methoxy]aniline | 1019465-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(2,4-Dichlorophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 1019465-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD11126962
• 分子量: 268.142
• InChiKey: QVPFEJUALNYEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 3-[(2,4-Dichlorophenyl)methoxy]aniline 、 原甲酸三乙酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 以35.2%的产率得到4-[3-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-(3-烷氧基-苯基)-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-酮的设计、合成和抗惊厥活性评价

  摘要：

  使用适当的合成路线合成了一系列 4-(3-alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones，并在最大电击试验中进行了实验评估；它们的神经毒性通过旋转棒神经毒性试验进行评估。这些化合物的结构经IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。所有目标化合物在最大电击试验中均表现出不同程度的抗惊厥活性。4-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (4i) 是最有前途的化合物，其 ED50 值为 30.5 mg/kg，具有保护指数（ PI) 为 18.63，显示出比标准卡马西平 (PI = 6.45) 更高的安全性。此外，化合物 4i 对戊四唑和 3-巯基丙酸诱导的癫痫发作的效力表明其具有广谱活性，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200201
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-[(2,4-Dichlorophenyl)methoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  4-(3-烷氧基-苯基)-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-酮的设计、合成和抗惊厥活性评价

  摘要：

  使用适当的合成路线合成了一系列 4-(3-alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones，并在最大电击试验中进行了实验评估；它们的神经毒性通过旋转棒神经毒性试验进行评估。这些化合物的结构经IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。所有目标化合物在最大电击试验中均表现出不同程度的抗惊厥活性。4-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (4i) 是最有前途的化合物，其 ED50 值为 30.5 mg/kg，具有保护指数（ PI) 为 18.63，显示出比标准卡马西平 (PI = 6.45) 更高的安全性。此外，化合物 4i 对戊四唑和 3-巯基丙酸诱导的癫痫发作的效力表明其具有广谱活性，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200201

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-(3-Alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones
  作者：Bing Shu、Yan Zheng、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200201

  日期：2013.2

  4‐(3‐alkoxy‐phenyl)‐2,4‐dihydro‐[1,2,4]triazol‐3‐ones were synthesized using the appropriate synthetic route and evaluated experimentally in the maximal electroshock test; their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The structures of these compounds were confirmed by IR, MS, 1H‐NMR, and elementary analysis. All target compounds exhibited anticonvulsant activity to varying degrees in

  使用适当的合成路线合成了一系列 4-(3-alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones，并在最大电击试验中进行了实验评估；它们的神经毒性通过旋转棒神经毒性试验进行评估。这些化合物的结构经IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。所有目标化合物在最大电击试验中均表现出不同程度的抗惊厥活性。4-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (4i) 是最有前途的化合物，其 ED50 值为 30.5 mg/kg，具有保护指数（ PI) 为 18.63，显示出比标准卡马西平 (PI = 6.45) 更高的安全性。此外，化合物 4i 对戊四唑和 3-巯基丙酸诱导的癫痫发作的效力表明其具有广谱活性，