methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,18-dihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate | 1195470-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,18-dihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate
• CAS: 1195470-90-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: ZPEMNWKZVQPZTO-MSKOQYPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,18-dihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到消退素E1
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.061
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,5Z,7E,9R)-1-iodoundeca-1,5,7-triene-3,9-diol 、 methyl (5S,6Z,8E)-9-[bis(3-methylbutan-2-yl)boranyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-6,8-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z,16E,18R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,18-dihydroxyicosa-6,8,10,14,16-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.061