ethyl 5-(5'-methyl-2,6-dioxo-3'-propylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2'-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1439383-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(5'-methyl-2,6-dioxo-3'-propylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2'-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(5'-methyl-2,6-dioxo-3'-propylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2'-yl)indole-1-carboxylate；ethyl 5-(5'-methyl-2,6-dioxo-3'-propylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2'-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1439383-29-5
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄
• 分子量: 455.554
• InChiKey: JAQLXHQRTLVRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(pent-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到ethyl 5-(5'-methyl-2,6-dioxo-3'-propylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2'-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的C功能化？H和C ？H键：烯醇基直接催化钌催化的炔烃与2-芳基-1,3-二羰基化合物的环氧化合成螺茚

  摘要：

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207170

文献信息

• Functionalization of C sp 3H and C sp 2H Bonds: Synthesis of Spiroindenes by Enolate-Directed Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of Alkynes with 2-Aryl-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201207170

  日期：2012.11.26

  Ru(de) awakening: The synthesis of carbocycles by the ruthenium‐catalyzed oxidative annulation of alkynes with 2‐aryl cyclic 1,3‐dicarbonyl substrates is described. Proceeding by the functionalization of CH and CH bonds, and the formation of an all‐carbon quaternary center, the reaction provides a diverse range of spiroindenes in good yields with high levels of regioselectivity.

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。