(3S)-1-[(1R,2R)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-hydroxypyrrolidin-2-one | 847658-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3S)-1-[(1R,2R)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 847658-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UWOTUIXBQAIKHZ-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(1R,2R)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-hydroxypyrrolidin-2-one 、 5-氯吲哚-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-chloro-N-{(1R,2R)-1-[(3S)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLAMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'INDOLAMIDE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  该化合物的结构式（1）或其药用盐或前药；其中：A为苯基或杂环烷基；n为0、1或2；m为0、1或2；R'例如选自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、氨基甲酰基、N-（1-4C）烷基甲酰基、N-（1-4C）烷基磺酰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷酰基、（1-4C）烷酰氧基、羟基（1-4C）烷基、氟甲基和-NHSO2（1-4C）烷基；或者，当n为2时，两个R1基团与它们连接的A的碳原子一起可以形成一个含有1或2个杂原子（独立选择自0、S和N）的4到7元饱和环；R2和R3与它们连接的氮形成一个可选择取代的4到7元杂环；R4例如为卤素或（1-4C）烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，并因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005020985A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl {(1R,2R)-1-[(3S)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(3S)-1-[(1R,2R)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLAMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'INDOLAMIDE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  该化合物的结构式（1）或其药用盐或前药；其中：A为苯基或杂环烷基；n为0、1或2；m为0、1或2；R'例如选自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、氨基甲酰基、N-（1-4C）烷基甲酰基、N-（1-4C）烷基磺酰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷酰基、（1-4C）烷酰氧基、羟基（1-4C）烷基、氟甲基和-NHSO2（1-4C）烷基；或者，当n为2时，两个R1基团与它们连接的A的碳原子一起可以形成一个含有1或2个杂原子（独立选择自0、S和N）的4到7元饱和环；R2和R3与它们连接的氮形成一个可选择取代的4到7元杂环；R4例如为卤素或（1-4C）烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，并因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005020985A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005020986A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof wherein: R4 and R5 together are either -S-C(R6)=C(R7)- or -C(R7)=C(R6)-S-; A is phenylene or heteroarylene; R1 is for example selected from halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylsulphamoyl, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkanoyl, (1-4C)alkanoyloxy, hydroxy(1-4C)alkyl, fluoromethyl, and -NHSO2(1-4C)alkyl; or, when n is 2, the two R1 groups, together with the carbon atoms of A to which they are attached, may form a 4 to 7 membered saturated ring, optionally containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from O, S and N; R2 and R3 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted 4- to 7-membered, heterocyclic ring; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  一种化合物的分子式（1）或其药用可接受的盐，其中：R4和R5一起是-S-C(R6)=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；A是苯基或杂环芳基；R1例如被选择自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、氨基甲酰基、N-(1-4C)烷基甲酰基、N-(1-4C)烷基磺酰基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷酰基、(1-4C)烷酰氧基、羟基(1-4C)烷基、氟甲基和-NHSO2(1-4C)烷基；或者，当n为2时，两个R1基团与它们连接的A的碳原子一起，可以形成一个含有1或2个杂原子（独立选择自O、S和N）的4至7个成员饱和环；R2和R3与它们连接的氮一起形成一个可选地取代的4至7个成员的杂环环；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加的糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态中具有价值。描述了制备化合物和含有它们的药物组合物的过程。
• [EN] INDOLAMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'INDOLAMIDE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005020985A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt, or pro-drug thereof; wherein: A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; R' is for example selected from halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylsulphamoyl, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1­4C)alkanoyl, (1-4C)alkanoyloxy, hydroxy(1-4C)alkyl, fluoromethyl, and -NHSO2(1­4C)alkyl; or, when n is 2, the two R1 groups, together with the carbon atoms of A to which they are attached, may form a 4 to 7 membered saturated ring, optionally containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from 0, S and N; R2 and R3 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted 4- to 7-membered, heterocyclic ring; and R4 is for example halo or (1-4C)alkyl; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  该化合物的结构式（1）或其药用盐或前药；其中：A为苯基或杂环烷基；n为0、1或2；m为0、1或2；R'例如选自卤素、硝基、氰基、羟基、羧基、氨基甲酰基、N-（1-4C）烷基甲酰基、N-（1-4C）烷基磺酰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷酰基、（1-4C）烷酰氧基、羟基（1-4C）烷基、氟甲基和-NHSO2（1-4C）烷基；或者，当n为2时，两个R1基团与它们连接的A的碳原子一起可以形成一个含有1或2个杂原子（独立选择自0、S和N）的4到7元饱和环；R2和R3与它们连接的氮形成一个可选择取代的4到7元杂环；R4例如为卤素或（1-4C）烷基；具有糖原磷酸化酶抑制活性，并因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。