2-Amino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 155155-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R,S)-2-Amino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester；Methyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 155155-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: BZIPAMJMCZCLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 cesium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-2-(3-fluorobenzyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Design, synthesis and characterization of novel 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one and 1,3,4-oxadiazole hybrid derivatives: Potent inhibitors of Dengue and West Nile virus NS2B/NS3 proteases
  作者：Huiguo Lai、Dengfeng Dou、Sridhar Aravapalli、Tadahisa Teramoto、Gerald H. Lushington、Tom M. Mwania、Kevin R. Alliston、David M. Eichhorn、Radhakrishnan Padmanabhan、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.058

  日期：2013.1

  considerable interest in drug discovery, including as antibacterial and antifungal agents. In this study, a series of functionalized 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one—1,3,4-oxadiazole hybrid derivatives were synthesized and subsequently screened against Dengue and West Nile virus proteases. Ten out of twenty-four compounds showed greater than 50% inhibition against DENV2 and WNV proteases ([I] = 10 μM). The IC50

  1,2-Benzisothiazol-3(2 H )-ones 和 1,3,4-oxadiazoles 最近在药物发现方面引起了相当大的兴趣，包括作为抗菌剂和抗真菌剂。在这项研究中，合成了一系列功能化的 1,2-苯并异噻唑-3(2 H )-one-1,3,4-恶二唑杂化衍生物，随后针对登革热和西尼罗河病毒蛋白酶进行了筛选。24 种化合物中有10 种对 DENV2 和 WNV 蛋白酶显示出超过 50% 的抑制作用（[ I ] = 10 μM）。发现化合物7n对DENV2和WNV NS2B/NS3的IC 50值分别为3.75±0.06和4.22±0.07μM。动力学数据支持化合物7n的竞争性抑制模式. 进行分子建模研究以描绘这一系列化合物的推定结合模式。这项研究表明，由两个支架连接产生的混合系列为通过迭代结构-活性关系研究、体外筛选和 X 射线晶体学进行先导优化活动提供了合适的平台。
• Ultrasound-assisted green bromination of N-cinnamoyl amino acid amides – Structural characterization and antimicrobial evaluation
  作者：Boyka Stoykova、Maya Chochkova、Galya Ivanova、Nadezhda Markova、Venelin Enchev、Iva Tsvetkova、Hristo Najdenski、Martin Štícha、Tsenka Milkova

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.056

  日期：2017.5

  Abstract N -phenylpropenoyl amino acid amides have been brominated using two alternative sonochemically activated green chemistry procedures. The first synthetic procedure has involved an ultrasound assisted bromination in an aqueous medium using ionic liquid as a catalyst of the reaction, whereas in the second one an in situ formation of Br 2 via oxidation of HBr by H 2 O 2 has been used. For comparison

  摘要 N-苯基丙烯酰基氨基酸酰胺已使用两种替代的声化学活化绿色化学程序进行溴化。第一个合成过程涉及在水性介质中使用离子液体作为反应催化剂的超声辅助溴化，而在第二个合成过程中，已经使用通过 H 2 O 2 氧化 HBr 原位形成 Br 2 。为了比较，还使用了传统的溴化程序。新溴化的化合物通过适当的分析技术进行表征。使用密度泛函理论 (DFT) 方法进行的详细 NMR 光谱分析和量子化学计算已用于定义产品的立体化学。结果证实了通过所采用的三种合成程序获得的产物的物理化学特性和相似的产率，并揭示了新合成产物的两种非对映异构形式的共存。评价了二溴化酰胺的抗菌和抗真菌活性。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Picolinaldehyde‐Zinc(II)‐Palladium(0) Catalytic System for the Asymmetric <i>α‐</i>Allylation of N‐Unprotected Amino Esters
  作者：Qian Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/chem.202301348

  日期：2023.8.10

  atom-economic catalytic method for asymmetric α-allylation of N-unprotected amino esters was achieved to provide enantioenriched α-quaternary α-allyl amino esters with high yields and high enantioselectivities. To achieve this transformation, we utilized a ternary catalytic system consisting of a chiral phosphoramidite-palladium complex, an achiral picolinaldehyde, and the Lewis acid Zn(OTf)2.

  实现了一种简单且原子经济的催化方法，用于N-未保护的氨基酯的不对称α-烯丙基化，以提供高产率和高对映选择性的对映体富集的α-季铵α-烯丙基氨基酯。为了实现这一转化，我们利用了由手性亚磷酰胺-钯络合物、非手性吡啶甲醛和路易斯酸 Zn(OTf) 2组成的三元催化体系。