6-氨基-5-氯烟酸 | 41668-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-5-氯烟酸
• 英文名称: 6-amino-5-chloro-3-picolinic acid
• 英文别名: 6-Amino-5-chloronicotinic acid；6-amino-5-chloropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 41668-11-5
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD11132184
• 分子量: 172.571
• InChiKey: ODKOPTSSZHBINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-氯烟酸 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-[3-氯-5-[[[4-(4-氯-2-噻吩基)-5-(4-环己基-1-哌嗪基)-2-噻唑基]氨基]羰基]-2-吡啶基]-4-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  阿曲波帕的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种阿曲波帕(Avatrombopag)的制备方法，以6‑氨基‑5‑氯‑3‑吡啶苯甲酸为起始原料，依次进行环化、酰胺化和水解等反应，制得目标产物阿曲波帕。该制备过程原料易得、快捷方便、经济环保，尤其克服了现行工艺原料中双氯选择性差等问题，适于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111620863A

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Discovery and evaluation of novel FAAH inhibitors in neuropathic pain model
  作者：Debnath Bhuniya、Rajendra K. Kharul、Atul Hajare、Nadim Shaikh、Sandeep Bhosale、Sandip Balwe、Fouzia Begum、Siddhartha De、Sonalee Athavankar、Dhananjay Joshi、Vamsi Madgula、Kaushal Joshi、Amol A. Raje、Ashwinkumar V. Meru、Amol Magdum、Kasim A. Mookhtiar、Rashmi Barbhaiya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.048

  日期：2019.1

  marking irreversible inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH), led to discovery of a novel nicotinamide-based lead 12a having reversible mechanism of action. Focused SAR around the pyridine heterocycle (Ar) in 12a (Tables 1 and 2) resulted into four shortlisted compounds, (−)-12a, (−)-12i, (−)-12l–m. The required (−)-enantiomers were obtained via diastereomeric resolution of a novel chiral dissymmetric

  化学型PF-3845 / 04457845（一种基准标记的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的不可逆抑制剂）中尿素部分的概念设计和修饰导致发现了一种新型的具有可逆作用机理的基于烟酰胺的铅12a。在12a中将SAR集中在吡啶杂环（Ar）周围（表1和2）（表1和表2），形成了四个候选化合物（-）- 12a，（-）- 12i，（-）- 12l – m。通过新型手性不对称中间体15的非对映异构体拆分获得所需的（-）-对映体。基于FAAH效力，在肝微粒体代谢稳定性的比较曲线，抑制主要hCYP450同种型，大鼠PK，和脑渗透能力的责任，二SAR优化化合物，（ - ） - 12升和（ - ） - 12米，被选择用于功效化疗诱发的周围神经病变（CIPN）大鼠模型的研究。当以3–30 mg / kg口服7天后，这两种化合物均显示出与剂量相关的抗痛觉过敏作用。30 mg / kg的作用与PF-04457845（10
• Fungicidically active N-acetonylbenzamide compounds
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05929098A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Novel N-acetonylbenzamides are disclosed. These compounds are useful in controlling phytopathogenic fungi.

  揭示了新型N-乙酰苯甲酰胺。这些化合物在控制植物病原真菌方面非常有用。
• 一种阿曲波帕的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN111732582A

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明揭示了一种阿曲波帕(Avatrombopag)的制备方法，以6‑氨基‑5‑氯‑3‑吡啶甲酸为起始原料，依次进行、酰胺化和环化反应，制得目标产物阿曲波帕。该制备过程原料易得、快捷方便、经济环保，尤其克服了现行工艺原料中双氯选择性差等问题，适于大规模工业化生产。
• 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04895950A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  Novel 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides of the formula ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl, R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or acyl or R and R.sup.1, together with the nitrogen atom to which they are bonded, represent an optionally substituted heterocyclic radical, R.sup.2 represents halogen and Hal represents halogen, are prepared by halogenating the corresponding nicotinic acids. The Co Hal moiety is converted to CH.sub.3 by reaction with R.sup.3 OMgCR.sup.4 (COOR.sup.3).sub.2 (IV) in which R.sup.3 represents C.sub.1-3 alkyl and R.sup.4 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.2 -alkyl, and then hydrolyzing and decarboxylating the product.

  式为 ##STR1## 的新型5-卤代-6-氨基烟酸卤化物，其中R代表氢或烷基，R.sup.1代表氢、烷基或酰基或R和R.sup.1与它们结合的氮原子一起代表可选择取代的杂环基，R.sup.2代表卤素，Hal代表卤素，通过卤代相应的烟酸制备。Co Hal基团通过与R.sup.3 OMgCR.sup.4（COOR.sup.3）.sub.2（IV）反应转化为CH.sub.3，其中R.sup.3代表C.sub.1-3烷基，R.sup.4代表氢或C.sub.1-C.sub.2-烷基，然后水解和脱羧产物。