6-氨基-5-氰基-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯 | 137522-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-5-氰基-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-5-cyano-3-ethoxycarbonylpyridine
• 英文别名: 2-amino-5-carbethoxy-6-methylnicotinonitrile；2-amino-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine；6-amino-5-cyano-2-methylnicotinic acid ethyl ester；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-3-pyridinecarboxylate；Ethyl 6-amino-5-cyano-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 137522-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: BBBXNFJPLSWDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-氰基-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在一些选定的杂环系统上的Sandmeyer反应：有用的2-氯杂环-3-腈中间体的合成

  摘要：

  为了制备相应的2-氯-3-腈衍生物作为合成有用的中间体用于进一步开发，已经研究了在一些带有2-氨基-3-腈结构部分的选定杂环上的Sandmeyer反应。 桑德梅尔反应-2-氨基（杂环）-3-腈-2-氨基吡唑-2-氨基恶唑-2-氨基-4 H-吡喃-2-氨基-1,4-二氢吡啶-2-氨基吡啶-2-氯（杂环） ）-3-腈

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258149
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氨基-5-氰基-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于2-氯-3-氰基吡啶的稠合杂环的合成

  摘要：

  在 Thorpe-Ziegler 反应在五元杂环的氨基衍生物合成中的可能应用方向中，最深入研究的是各种取代的 3-氨基噻吩的合成，包括缩合化合物 [I]。最大数量的出版物致力于各种噻吩并吡啶的合成 [2]。最近我们已经证明 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine (I) 是一种很有前途的初始化合物，用于获得功能取代的噻吩并 [2,3b] 吡啶和包含噻吩并吡啶片段的缩合系统 [3]。扩展初始 2-氯吡啶的循环很有趣，既可用于 ThorpeZiegler 反应，也可用于研究其他一些可能的杂环化过程。在本研究的第一阶段，我们选择了 6-methyl3-cyano-5-ethoxycarbonyl-2-pyridone (I) [4]。当在磷酰氯存在下加热时，该化合物以高产率转化为相应的 2-氯吡啶 (II)。后一种化合物中两个强电子受体取代基的存在促进了氯原子的亲核取代。特别是，化合物

  DOI：

  10.1007/bf02464283

文献信息

• Molecular modelling, synthesis and acetylcholinesterase inhibition of ethyl 5-amino-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
  作者：Elena Soriano、Abdelouahid Samadi、Mourad Chioua、Cristóbal de los Ríos、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.010

  日期：2010.5

  In silico analysis of ethyl 5-amino-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate (2) predicts that this molecule should be successfully docked in the PAS, and easily accommodated in the CAS of AChE. The synthesis and the AChE/BuChE inhibition studies are reported, confirming that compound 2 is a potent and selective AChE inhibitor, and consequently, a new lead compound for further development into new dual CAS/PAS cholinergic agents for the treatment of Alzheimer's disease. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Inhibitory Activity of Cholinesterases, and Neuroprotective Profile of Novel 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Cristóbal de los Ríos、Javier Egea、José Marco-Contelles、Rafael León、Abdelouahid Samadi、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Enrique Gálvez、Antonio G. García、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、Alejandro Romero

  DOI：10.1021/jm901902w

  日期：2010.7.22

  1,8-Naphthyridine derivatives related to 17 (ITH4012), a neuroprotective compound reported by our research group, have been synthesized. In general, they have shown better inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) than most tacrine derivatives previously synthesized in our laboratory. The compounds presented an interesting neuroprotective profile in SH-SY5Y neuroblastoma cells stressed with rotenone/oligomycin A. Moreover, compound 14 (ethyl 5-amino-2-methy1-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate) also caused protection in cells stressed with okadaic acid (OA) or amyloid beta 1-42 peptide (A beta(1-42)). Interestingly, compound 14 prevented the OA-induced PP2A inhibition, one of the enzymes implicated in tau dephosphorylation. This compound also exhibited neuroprotection against neurotoxicity elicited by oxygen and glucose deprivation in hippocampal slices. Because these stressors caused neuronal damage related to physiopathological hallmarks found in the brain of Alzheimer's disease (AD) patients, we conclude that compound 14 deserves further in vivo studies in AD models to test its therapeutic potential in this disease.
• Synthesis properties and biological activity of 2-amino (alkylamino)-5-carbethoxy-6-methylnicotinonitriles
  作者：A. B. Deyanov、R. Kh. Niyazov、F. Ya. Nazmetdinov、B. Ya. Syropyatov、V. É. Kolla、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00768980

  日期：1991.10
• Synthesis of (E)-diethyl 6,6′-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates), a new type of 2,2′-azopyridine dyes
  作者：Daniel Botelho da Silva、Abdelouahid Samadi、Lourdes Infantes、María do Carmo Carreiras、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.095

  日期：2010.12

  An unexpected, but simple method for the efficient synthesis of new 2.2'-azopyridine dyes, such as (E)-diethyl 6,6'-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates) (2, 4, 6, 8, 10, and 12), based on the treatment of ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-arylnicotinates (1, 3, 5, 7, 9, and 11) with NBS/benzoyl peroxide, is described. The X-ray diffraction analysis and the UV-vis absorption spectra of dye 2 are reported and discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Sandmeyer Reaction on Some Selected Heterocyclic Ring Systems: Synthesis of Useful 2-Chloroheterocyclic-3-carbonitrile Intermediates
  作者：Abdelouahid Samadi、José Marco-Contelles、Daniel da Silva、Mourad Chioua、Maria do Carmo Carreiras

  DOI：10.1055/s-0030-1258149

  日期：2010.8

  The Sandmeyer reaction on some selected heterocycles bearing the 2-amino-3-carbonitrile structural moiety has been investigated in order to prepare the corresponding 2-chloro-3-carbo­nitrile derivatives as synthetic useful intermediates for further development. Sandmeyer reaction - 2-amino(heterocyclic)-3-carbo­nitriles - 2-aminopyrazoles - 2-aminooxazoles - 2-amino-4H-pyrans - 2-amino-1,4-dihydropyridines

  为了制备相应的2-氯-3-腈衍生物作为合成有用的中间体用于进一步开发，已经研究了在一些带有2-氨基-3-腈结构部分的选定杂环上的Sandmeyer反应。 桑德梅尔反应-2-氨基（杂环）-3-腈-2-氨基吡唑-2-氨基恶唑-2-氨基-4 H-吡喃-2-氨基-1,4-二氢吡啶-2-氨基吡啶-2-氯（杂环） ）-3-腈