methyl 4-(4′-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4′-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 3,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: MVYFIINDUQMKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium hexafluorophosphate 、 methyl 4-(4′-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类包含 Biginelli 杂化物的新型半夹心钌配合物：抗癌和抗 SARS-CoV-2 活性

  摘要：

  为了发现新的双活性剂，合成了一系列新型 Biginelli 杂化物（四氢嘧啶）及其钌 (II) 配合物。新合成的化合物通过红外、核磁共振和 X 射线技术进行了表征，并研究了它们对人类癌细胞系 HeLa、LS174、A549、A375、K562 和正常成纤维细胞 (MRC-5) 的细胞毒性作用。为了进一步研究新型复合物的细胞毒性机制，选择了其中两个来分析它们对细胞周期阶段中 HeLa 细胞分布的影响。流式细胞术分析的结果表明，在所有处理中，随着subG1期的增加，G2/M期细胞的比例降低。这些结果证实用5b和5c处理的细胞被诱导发生凋亡性死亡。钌络合物5a-5d对 SARS-CoV-2 M pro显示出显着的抑制效力。因此，分子5b具有重要意义，而5e具有最低的 ΔG结合值和 K i值，可与肉桂色林和羟氯喹相媲美。此外，取得的成果将为药物设计开辟一条新途径，以便对双活性 Biginelli

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.110025
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 N-甲硫脲 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到methyl 4-(4′-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类包含 Biginelli 杂化物的新型半夹心钌配合物：抗癌和抗 SARS-CoV-2 活性

  摘要：

  为了发现新的双活性剂，合成了一系列新型 Biginelli 杂化物（四氢嘧啶）及其钌 (II) 配合物。新合成的化合物通过红外、核磁共振和 X 射线技术进行了表征，并研究了它们对人类癌细胞系 HeLa、LS174、A549、A375、K562 和正常成纤维细胞 (MRC-5) 的细胞毒性作用。为了进一步研究新型复合物的细胞毒性机制，选择了其中两个来分析它们对细胞周期阶段中 HeLa 细胞分布的影响。流式细胞术分析的结果表明，在所有处理中，随着subG1期的增加，G2/M期细胞的比例降低。这些结果证实用5b和5c处理的细胞被诱导发生凋亡性死亡。钌络合物5a-5d对 SARS-CoV-2 M pro显示出显着的抑制效力。因此，分子5b具有重要意义，而5e具有最低的 ΔG结合值和 K i值，可与肉桂色林和羟氯喹相媲美。此外，取得的成果将为药物设计开辟一条新途径，以便对双活性 Biginelli

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.110025