苄基4-苯基丁基醚 | 101747-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基4-苯基丁基醚
• 英文名称: (4-(benzyloxy)butyl)benzene
• 英文别名: benzyl 4-phenylbutyl ether；(4-benzyloxybutyl)benzene；<4-Phenyl-butyl>-benzyl-aether；4-Phenylbutoxymethylbenzene
• CAS: 101747-16-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HCVGGFXTUSATPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4-苯基丁基醚 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醚苄酯 、 苯基三甲氧基硅烷 在 二叔丁基甲基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到苄基4-苯基丁基醚
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷与烷基溴和碘的室温 Hiyama 交叉偶联

  摘要：

  报道了实现未活化的烷基溴化物和碘化物的 Hiyama 偶联的第一种方法。所需的碳-碳键形成在温和条件（室温）下进行，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0349352
• 作为试剂：
  描述：

  7-Methyl-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane 在 镍 苄基4-苯基丁基醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  在亚苄基乙缩醛与阮内镍的存在下对苄基醚的选择性氢解

  摘要：

  报道了一种在亚苄基乙缩醛存在下通过阮内镍催化氢解选择性除去保护羟基功能的苄基的简单方法。该方法已成功应用于多标记肽的C1-C14片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.189

文献信息

• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 AlCl3-N,N-二甲基苯胺和 AlCl3-苯甲醚的比较。
• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Dehydroxylative Cross-Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Zijian Li、Wenxuan Sun、Xianxu Wang、Luyang Li、Yong Zhang、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.0c13093

  日期：2021.3.10

  chemical science, this functional group represents a highly attractive starting material for forging new C–C bonds. Here, we demonstrate that the combination of anodic preparation of the alkoxy triphenylphosphonium ion and nickel-catalyzed cathodic reductive cross-coupling provides an efficient method to construct C(sp2)–C(sp3) bonds, in which free alcohols and aryl bromides—both readily available chemicals—can

  由于醇在整个化学科学中无处不在，因此该官能团代表了一种极具吸引力的起始材料，可用于形成新的 C-C 键。在这里，我们证明了烷氧基三苯基鏻离子的阳极制备和镍催化的阴极还原交叉偶联的组合提供了一种构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的有效方法，其中游离醇和芳基溴化物- 两种容易获得的化学品 - 可以直接用作偶联伙伴。这种镍催化的配对电解反应具有广泛的底物范围，具有广泛的功能，几种结构复杂的天然产物和药物的后期芳基化就说明了这一点。
• Stille Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides Using Monoorganotin Reagents
  作者：David A. Powell、Toshihide Maki、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0436300

  日期：2005.1.1

  The first catalyst that achieves Stille cross-couplings of secondary (as well as primary) alkyl halides has been developed. The method employs easily handled and inexpensive catalyst components (NiCl2 and 2,2'-bipyridine) and, through the use of monoorganotin reagents, avoids the formation of toxic and difficult-to-remove triorganotin side products.
• Cesium promoted O-alkylation of alcohols for the efficient ether synthesis
  作者：Eric E. Dueno、Feixia Chu、Seok-In Kim、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00083-0

  日期：1999.3

  Efficient Williamson type O-alkylation of alcohols was developed using cesium bases in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) and molecular sieves. Various substrates including unreactive primary and secondary alcohols were converted smoothly to the corresponding ethers. Electrophiles used herein encompass primary bromides and reactive halides such as benzyl bromide and MPMCl. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.