1-Methyl-3-methylen-cyclobutancarbonsaeure-methylester | 15760-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-methylen-cyclobutancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: Cyclobutanecarboxylic acid, 1-methyl-3-methylene-, methyl ester；methyl 1-methyl-3-methylidenecyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 15760-37-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VNTGINYYWOIWNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-68 °C(Press: 120-130 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-methylen-cyclobutancarbonsaeure-methylester 700.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 2-Methylen-4-methyl-pent-4-en-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclobutanes. IV. Thermal Cleavage of Methylenecyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a037
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-亚甲基环丁烷甲腈 在 乙醇 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-methylen-cyclobutancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体**

  摘要：

  合成、表征并验证了 1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体。将这个核心代替哌啶环掺入麻醉药物布比卡因中，产生了具有高活性的无专利类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202311583

文献信息

• The torquoselectivity of electrocyclic reactions of 3-donor-3-acceptor-substituted cyclobutenes
  作者：Satomi Niwayama、Ying Wang、K.N. Houk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01249-h

  日期：1995.8

  Theory predicts that electron donors have larger outward rotation preferences than acceptors in thermal ring openings of cyclobutenes. Experimental verifications are presented for several 3,3-disubstituted cyclobutenes.

  理论预测，在环丁烯的热环开口中，电子给体比受体具有更大的向外旋转偏好。实验证明了几种3,3-二取代的环丁烯。
• Chemistry of Cyclobutanes. I. Synthesis of Methylenecyclobutanes
  作者：H. N. Cripps、J. K. Williams、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/ja01520a033

  日期：1959.6
• Chemistry of Allene. IV. Carbonylation Reactions of Allene
  作者：T. J. KEALY、R. E. BENSON

  DOI：10.1021/jo01067a020

  日期：1961.9
• Chemistry of Cyclobutanes. IV. Thermal Cleavage of Methylenecyclobutanes
  作者：J. J. Drysdale、H. B. Stevenson、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/ja01527a037

  日期：1959.9
• 1‐Azaspiro[3.3]heptane as a Bioisostere of Piperidine**
  作者：Alexander A. Kirichok、Hennadii Tkachuk、Yevhenii Kozyriev、Oleh Shablykin、Oleksandr Datsenko、Dmitry Granat、Tetyana Yegorova、Yuliya P. Bas、Vitalii Semirenko、Iryna Pishel、Vladimir Kubyshkin、Dmytro Lesyk、Oleksii Klymenko‐Ulianov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202311583

  日期：2023.12.18

  1-Azaspiro[3.3]heptanes were synthesized, characterized, and validated biologically as bioisosteres of piperidine. Incorporation of this core into the anesthetic drug bupivacaine instead of the piperidine ring resulted in a patent-free analogue with high activity.

  合成、表征并验证了 1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体。将这个核心代替哌啶环掺入麻醉药物布比卡因中，产生了具有高活性的无专利类似物。