(1R,2R)-2-[2,3-Dichloro-4-(2-isopropyl-phenylsulfanyl)-phenyl]-cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R)-2-[2,3-Dichloro-4-(2-isopropyl-phenylsulfanyl)-phenyl]-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-[2,3-dichloro-4-(2-propan-2-ylphenyl)sulfanylphenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂O₂S
• 分子量: 381.323
• InChiKey: YGCVCSQWIYZETM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[2,3-Dichloro-4-(2-isopropyl-phenylsulfanyl)-phenyl]-cyclopropanecarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-({(1S,2S)-2-[2,3-Dichloro-4-(2-isopropyl-phenylsulfanyl)-phenyl]-cyclopropanecarbonyl}-amino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists

  摘要：

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00105-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (1R,2R)-2-[2,3-Dichloro-4-(2-isopropyl-phenylsulfanyl)-phenyl]-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of diarylsulfide cyclopropylamide LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists

  摘要：

  Diarylsulfide cyclopropylamides were synthesized and evaluated as LFA-1/ICAM-1 interaction antagonists. A substituent pattern was identified which maximized potency and minimized protein binding as exemplified by antagonist 30 (IC50 = 5 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00105-6