(-)-(1S,4R) acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester | 69971-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,4R) acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester
• 英文别名: ((1S,4R)-4-acetamidocyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate；[(1S,4R)-4-Acetamidocyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 69971-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: NUVGPCPCBFRPHQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R) acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester 、 氢氧化钡 生成 (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  VINCE, ROBERT;HUA, MEI, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 17-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-methyl 4-azidocyclopent-2-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(1S,4R) acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetoxy Meldrum 的酸：Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中的多功能酰基阴离子等价物

  摘要：

  Acetoxy Meldrum 的酸可以在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中用作通用的酰基阴离子等价物。该亲核试剂与各种内消旋和外消旋亲电试剂的反应以高产率和对映纯度提供烷基化产物。这些对映体富集的产品是多功能中间体，可以使用以氮和氧为中心的亲核试剂进一步功能化，为合成核苷类似物提供多功能支架。这些支架用于完成抗 HIV 药物卡波韦、阿巴卡韦和抗生素阿里斯特霉素的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol2011242

文献信息

• Biocatalytical transformations—VI. The 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate route revisited: Synthesis of (+)- and (−)-aristeromycin
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00246-5

  日期：1995.5

  Enantiomerically pure (+)- as well as (−)-aristeromycin can be synthesized starting from (+)- or (−)-butyl (or hexyl) 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate; these carboxylates are easily obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with the lipase from Candida rugosa.

  对映体纯的（+）-以及（-）-阿霉素可以从4-乙酰氨基-环戊-2-烯的（+）-或（-）-丁基（或己基）羧酸酯开始合成；这些羧酸盐很容易通过用来自假丝酵母的脂肪酶水解从它们相应的外消旋物中获得。
• Org. Lett. 2011, 13, 3222-3225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• VINCE, R.
  作者：VINCE, R.

  DOI：——

  日期：——
• US5175292A
  申请人：——

  公开号：US5175292A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5567703A
  申请人：——

  公开号：US5567703A

  公开（公告）日：1996-10-22