3-{4-[1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one | 1100822-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{4-[1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one
• CAS: 1100822-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 392.414
• InChiKey: ZEPYHWCYQFCIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-{4-[1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-4-amino-5-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  sydnones的合成用途：1,2,4-三唑衍生的吡唑啉的合成作为抗高血糖剂，抗氧化剂和其DNA裂解研究

  摘要：

  使用溴的乙酸酐溶液将sydnone（1a – i）环化为1,3,4-恶二唑啉-2-one（2a – i）。化合物（2A -我）与水合肼加热，得到1,2,4-三唑（3A -我）以良好的收率。这些未知化合物的结构通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确认。此外，评估了这些化合物对生物膜的渗透程度（clog P）药物的相似性，最后计算出药物得分。还筛选了标题化合物的降血糖，DNA裂解和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9921-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-[4-[5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]phenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate 在 溴 作用下， 以75%的产率得到3-{4-[1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  sydnones的合成用途：1,2,4-三唑衍生的吡唑啉的合成作为抗高血糖剂，抗氧化剂和其DNA裂解研究

  摘要：

  使用溴的乙酸酐溶液将sydnone（1a – i）环化为1,3,4-恶二唑啉-2-one（2a – i）。化合物（2A -我）与水合肼加热，得到1,2,4-三唑（3A -我）以良好的收率。这些未知化合物的结构通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确认。此外，评估了这些化合物对生物膜的渗透程度（clog P）药物的相似性，最后计算出药物得分。还筛选了标题化合物的降血糖，DNA裂解和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9921-9

文献信息

• Taj, Tasneem; Kamble, Ravindra R.; Kattimani, Pramod P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 794 - 801
  作者：Taj, Tasneem、Kamble, Ravindra R.、Kattimani, Pramod P.、Belgur, Sudha S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic utility of sydnones: synthesis of pyrazolines derivatized with 1,2,4-triazoles as antihyperglymic, antioxidant agents and their DNA cleavage study
  作者：Tasneem Taj、Ravindra R. Kamble、Pramod P. Kattimani、Bharati V. Badami

  DOI：10.1007/s00044-011-9921-9

  日期：2012.11

  Ring transformation of sydnone (1a–i) to 1,3,4-oxadiazoline-2-one (2a–i) was carried out using bromine in acetic anhydride. The compounds (2a–i) on heating with hydrazine hydrate gave 1,2,4-triazole (3a–i) in good yields. The structure of these unknown compounds was confirmed by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis. Further, these compounds were evaluated for the extent of penetration into biological

  使用溴的乙酸酐溶液将sydnone（1a – i）环化为1,3,4-恶二唑啉-2-one（2a – i）。化合物（2A -我）与水合肼加热，得到1,2,4-三唑（3A -我）以良好的收率。这些未知化合物的结构通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确认。此外，评估了这些化合物对生物膜的渗透程度（clog P）药物的相似性，最后计算出药物得分。还筛选了标题化合物的降血糖，DNA裂解和抗氧化活性。